文档介绍：第8讲醛、酮、醌
醛、酮的亲核加成反应及机理;
醛、酮的加成-消除反应;
醛、酮的氧化-还原反应;
羟醛缩合反应;
卤仿反应;
1
一、醛和酮
1,醛、酮的分类与命名与分子结构特征
脂肪族醛、酮:羰基连在饱和碳原子上;
芳香族醛、酮:羰基连在芳环碳原子上;
醛、酮的命名与醇的命名相似;
醛(羰)基为基本官能团时命名为醛,作为取代基时称为甲酰基;
酮(羰)基为基本官能团时命名为酮,作为取代基时称为羰基;
2
羰基具有平面构型,羰基碳原子是sp2 杂化碳原子;
羰基是不饱和基,具有一个极性很强的碳-氧双键;
亲核加成反应
质子化反应
a-H反应
3
2,醛、酮的化学反应
(1)亲核加成反应
羰基碳原子与Lowis碱作用,双键上发生加成反应,得到饱和化合物:
4
5
与氢氰酸的加成
–;
碱催化这个加成反应;
醛、脂肪族甲基酮、六碳及六碳以下的环酮收率较好;
R/是H、CH3
6
与亚硫酸氢钠的加成
在饱和亚硫酸氢钠溶液中,产物(-羟基烃基磺酸钠)能结晶出来,可以用作为鉴别反应;
只有醛、脂肪族甲基酮和六个碳原子以下的环酮能反应;
a-羟基烯丙基磺酸钠
7
与格氏试剂的加成
甲醛与格氏试剂反应可得到伯醇;
其它醛与格氏试剂反应可得到仲醇;
酮与格氏试剂反应可得到叔醇;
8
与氨的衍生物加成
Y:羟基、苯基、苯氨基、取代苯氨基、脲基等;
产物常是黄色的结晶,对羰基的专一性好;
9
10