文档介绍：苯佐卡因的制备方案对氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因)的制备杨乐309044036苯佐卡因(Benzocainum)是一种非水溶性的局部***,有止痛、止痒作用,主要用于创面、溃疡面、粘膜表面和痔疮麻醉止痛和痒症,其软膏还可用作鼻咽导管、内突窥镜等润滑止痛。苯佐卡因作用的特点是起效迅速,约30秒钟左右即可产生止痛作用,且对粘膜无渗透性,毒性低,不会影响心血管系统和神经系统。1984年美国药物索引收载苯佐卡因制剂即达104种之多,苯佐卡因的市场前景是广阔的。苯佐卡因性质:结构式:英文名:Benzocaine化学名:4-aminobenzoicacidester分子式:C19H11NO2分子量::白色结晶粉末,Tm80~90?无臭,味微苦,后又麻痹感;与光色变黄。易溶于乙醇,***仿,***,难溶于水。苯佐卡因合成:苯佐卡因(Benzocaine)是对氨基苯甲酸乙酯的通用名称,可作为局部***物。以对硝基甲苯为原料,可以有三种不同的合成路线制苯佐卡因。1、对硝基甲苯还原对甲苯***乙酰化对***乙酰苯***氧化对乙酰氨基苯甲酸酯化、水解对氨基苯甲酸乙酯2、对硝基甲苯氧化对硝基苯甲酸还原对氨基苯甲酸酯化对氨基苯甲酸乙酯3、2、对硝基甲苯氧化对硝基苯甲酸酯化对硝基苯甲酸乙酯还原对氨基苯甲酸乙酯方法(一)主反应:CHCH3CH3CH33Fe/HCl+CHCOOH+(CHCO)O332NHCOCHNH3NO2NH22COOHCH3+2KMnO+HO+2MnO+2KOH+HO4222NHCOCHNHCOCH33COOHNH2OHS42+CHCHOH+CHCOOH323NHCOCHCOOCHCH323副反应:COOKCOOH+HO2+KOHNHCOCH3NHCOCH3COOHCOOK+HSO+KHSO244NHCOCHNHCOCH33步骤:(1)对***苯***的制备在250ml三口烧瓶上装配电动搅拌器、回流冷凝管和温度计。向三口瓶中加入10g细铁屑和90ml水。在微微加热和搅拌下,加入浓盐酸()。然后将[1],并使反应在90?。还原反应完成后,[2][3]钠使呈碱性。然后用水蒸汽蒸馏法蒸出对甲苯***,后者在充分冷却后结晶析出。产量:约5g。纯对甲苯***为白色片状结晶,熔点44,45?。(2)对***乙酰苯***的制备在100ml圆底烧瓶中加入5g对甲苯***,微热使其溶解。然后慢慢加入片刻后装上回流冷凝管,。将此温热的反应液倒入100ml冷水中,不时搅拌并微热以分解残余的醋酐。冷却,抽滤,滤饼用10ml冷水[4]洗涤后抽干。产品如不纯,可用乙醇-水重结晶。产量:约6g。纯对***乙酰苯***为单斜晶体,?。[5](3)对乙酰氨基苯甲酸的制备在大烧杯中将12g高锰酸钾和9g硫酸镁溶解于350ml水中。[6]***乙酰苯***,并加入约三分之一上述已配制的高锰酸钾水溶[7]液,投入沸石后装上回流冷凝管,在不断振荡下用石棉网回流煮沸1,2h,期间分批加完其余[8]的高锰酸钾水溶液。氧化作用完成后,加10,15ml10%氢氧化钠使反应液呈碱性,然后趁热抽[9][10]滤。将无色透明的滤液用稀硫酸酸化至弱酸性,对乙酰氨基苯甲酸呈白