文档介绍：StudyonTheGreenSynthesisofMelatoninbyCAIAnanChangshaUniversityofScience&hemistry1nChangshaUniversityofScience&ongFuchunMay,2011眦9㈣8㈣3㈣8㈣8长沙理工大学学位论文原创性声明本人郑重声明:所呈交的论文是本人在导师的指导下独立进行研究所取得的研究成果。除了文中特别加以标注引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写的成果作品。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本人完全意识到本声明的法律后果由本人承担。作者签名:拳特嗍沙,r年J7月z∥日学位论文版权使用授权书本学位论文作者完全了解学校有关保留、使用学位论文的规定,同意学校保留并向国家有关部门或机构送交论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权长沙理工大学可以将本学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或扫描等复制手段保存和汇编本学位论文。同时授权中国科学技术信息研究所将本论文收录到《中国学位论文全文数据库》,并通过网络向社会公众提供信息服务。本学位论文属于1、保密口,在年解密后适用本授权书。2、不保密囹。(请在以上相应方框内打“√")作者签名:裳赠妒日期:汐,f年厂月2耖日导师签名:虿扬去日期:沙,,年广月2z日摘要褪黑素又名褪黑激素,是松果腺体分泌的特有神经类激素,***,是色***衍生物系列里重要成员。它的药理和生理活性越来越多已被临床试验证明,在免疫力提高、改善睡眠、抗氧化和延缓衰老等方面有着不可替代的作用,是天然药物产物成分。在欧美等发达国家被誉为生命机体的黄金活性元素,而由于从动物和植物中提取步骤反复繁琐和产率小的限制,市场需求得不到满足,所以化学合成褪黑素成了必然的趋势,以满足人们品质生活对它的需求。本文综合分析了目前褪黑素化学合成方法,从各方面比较和分析了各路线的优缺点,设计了褪黑素绿色合成方法,试验主要分三步走合成褪黑素,首先,将Y一丁内酯和***化亚砜在催化剂LewiS酸***化锌作用下开环得4一***丁酰***,再经加氢还原制得4一***丁醛;第二步,将原料对甲氧基苯***经重氮化、还原、水解得到4一甲氧基苯肼盐酸盐;第三步,将一、二步制得的4一***丁醛与4一甲氧基苯肼盐酸盐发生缩合、乙酰化反应制得褪黑素。对试验中的反应温度、时间、溶剂及催化剂等影响因子进行了量化分析处理,并得出了最优试验方案。同时,分别对新工艺合成路线的结果、对未来有机合成技术和发展方向做出了合理探讨与展望。通过核磁共振、气质联用仪共同佐证了本实验目标产物的结构和收率。%,相比原工艺合成路线的收率提高了十五个百分点。新工艺合成路线在产物后处理和成本控制上也得到了大大改进,制备的反应过程都在环境友好型试剂和条件中进行,反应条件温和,对工业生产有积极的经济和社会价值。关键词:褪黑素;新工艺合成;量化分析;环境友好ABSTRACTMelatoninaliasmelatoninhormone,ischaracteristicpineconeglandularsecretionoftheneuralhormone,itschemicalnamesN·Acetyl-5-MethoxylTryptamine,animportantmemberoftheseriestryptaminederiVatlVes·Itspharmacologicalandthebiologicalactivitymoreandmoreclinicaltrialsshowed,hasbeeninimmunityimproving,improvesleep,anti。oxidationanddelayagmgirreplaceablerole,,andfromtheactiveelementextractedplantandanimalstepsrepeatedlytrivalandyieldlittlerestriction,marketneedsarenotbeingmet,eaninevitabletrendtosatisfypeoplequalitylifetoitsneeds·paredandanalyzedtheadvantagesanddisadvantagesofeachroute,designedthemelatoningreensynthesismethod,thisexperimentmainlyp0Intsthethree-stepsynthesisme