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三种环氧孕甾衍生物的合成和光谱特性研究尹海滨,郑虎引言1光谱学与光谱分析320(FTm)(uV)(1H甾体化合物的结构进行了研究。结果表明,三种甾体化合物结构上的差异在琔关键词孕甾;甾体;红外光谱;紫外光谱;核磁共振氢谱孕甾是一类具有多种生理活性的甾体化合物,如作为孕176EMPD)EMPDNMR要峰,这三种衍生物的结构差异在相应的光谱图中有明显的表征。这对该类结构化合物的结构鉴别、分析提供了有用的uv-3101Pc()Bio_175C(Bio-Rad)INOVA400(VARIAN)16a1743一二酮由本实验室合成,其余试剂是国产分析纯。h22恚期月May2007摘要合成了三种环氧孕甾衍生物:谎羌谆,旷环氧孕甾一幌┮,一二酮,患谆,旷环氧孕46320616a174320616q1746对三种NMR显的特征并表现出一定的规律。06224A文章编号:—一一激素样作用、抗骨质疏松作用’,神经甾体样作用’等。通过对孕甾类化合物进行结构改造,是寻找生理活性强、疗16a活性特点,同时对合成的三种衍生物的光谱特性进行了归纳,总结。61617氧孕甾一幌┮,一二酮,旷籱一ene_320dioneEMPD)616a1746二烯一欢鮡一—一,20dioneEMPD)616a17r4320二酮FTIRuV1资料。仪器和试剂三种孕甾衍生物的合成1IaIld暮铣蒣16a174320无水乙醇、原甲酸三乙酯、对甲苯磺酸:::嫦陆涟缓蠹尤隢谆桨泛图兹┤芤悍从hHcl结晶得淡黄色粉末产物。EMPD[61将⑽匏掖肌㈩,520mL3入少量浓盐酸,经减压浓缩、过滤、洗涤、重结晶得产物。基金项目:国家自然科学基金项目资助作者简介:尹海滨,年生,四川大学华西药学院在读博士生琋,四川大学药学院,四川成都鮡一一籩,20dione鹤收稿日期:一一。修订日期:一—甿篽甤,121122
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肥啡一一鵇.”谴维潦爹一2mm(2)EMPD6算得Ⅲ的最大吸收波长啪氩舛ㄖm)EMPD(m)2CH3nbercm1翻潮懑羹疆;光谱学与光谱分析)EMPD259y轭和超共轭效应,使电子的活动范围增大,吸收出现红移。轭体系空间位阻大,共轭体系的共平面性差,HEMPDEMPD3分别为是缓位双键的一狧伸缩振动峰。1ktNMREMPD(6)5885Ⅲ的合成‘将I(120o5o05)530nlL10h柱分离得到产物。三种孕甾衍生物的紫外光谱分析合成的三种孕甾衍生物,均含有琾不饱和酮的结构,其中IEMPD,表明⒒费踉戌抟一烯一欢>璏反应生成的工增加了一个与口,伊不饱和酮共轭的双键,最EMPD287一位亚甲基双键已经转位;Ⅲ的最大吸239证据。IEMPDapⅡ在艿位上还有烷基取代,因而它的紫外吸收波长较I蚱蒬Ⅲ(woodword)(Fieser)[7]完全吻合,而I(280[8I22[3-9]KBr孕甾衍生物均具一欢5慕峁梗cml现的鼋锨苛逊址迨囚驶纳焖跽穸辗澹渲附近是膙焖跽穸澹附近是的琛I焖跽穸澹辉动吸收峰,见图,Ⅱ个双键,出现鑫辗澹浇位双键的伸缩振1EMPD(5)41cm_11收峰,Icm123Fi4spectofEMPDⅢ(s1H)506处出现龇澹砻环氧孕甾一幌┮,20mannishEMPD位双键转位后,生成Ⅱ..处出现龇澹⒃.3H