文档介绍：山东大学
博士学位论文
吲哚[3,2-b]咔唑衍生物的设计、合成和半导体性能
姓名:赵华平
申请学位级别:博士
专业:材料学
指导教师:陶绪堂
20071018
中文摘要与传统的无机半导体材料相比,有机半导体材料具有易于加工、成本低、柔性、重量轻和便携性等优点,因此具有广阔的应用前景。目前,基于芳香胺类化合物的有机半导体材料已经被广泛研究和应用于有机光电子领域。在这些芳香胺类有机半导体材料中,吲哚,幻鬟沁蚶嗷衔镆鹆巳嗣枪惴旱墓刈ⅰ_胚,幻鬟沁蚓哂欣嗨撇⑽灞降某砘方峁梗饫嗷衔镆话愣季哂薪洗蟮拇逗较低的能级,这类分子的大的共轭平面结构有助于载流子的传输。而且吲哚,咔唑大的平面刚性结构使很这类化合物具有良好的热稳定性。此外,和并五苯相比,吲哚,幻鬟沁蚓哂幸桓龇浅O灾挠诺悖褪撬芄环浅H易进行功能化,即可以通过化学修饰的方法在吲哚,幻鬟沁蛏弦胍恍┕δ性的基团,从而得到一系列新的有机半导体材料。在本文中,我们以吲哚,幻咔唑为母体,设计、合成了一系列新的有机半导体材科,研究了这些材料的热学、光学、电学等物理化学性质,通过对化合物晶体结构的分析阐述了分子结构与载流子传输性能之间的关系,并制作了有机电致发光器件和有机薄膜场效应器件来表征这些材料的载流子传输性能。论文的主要内容如下:赃胚醄—咔唑为母体,通过化学修饰的方法设计合成了基于吲哚,明咔唑的新型有机半导体材料。通过在吲哚,晃鱦咔唑的和位上分别引入长的烷基链,一方面可以增加中间体和最终产物的溶解性,以利于合成反应和最终化合物的提纯;另一方面长的烷基链的引入还能够促使化合物在蒸镀成膜的过程中有机分子能够进行自组装,形成高度有序的有机薄膜,提高有机薄膜的有序性,从而提高基于此类化合物的有机薄膜场效应晶体管的性能。通过反应,胚峄从Φ扔谢铣煞从υ谶胚醄一明咔唑骨架上分别引入芴、咔唑、三苯胺、噻吩、对三氟甲基苯基等功能基团合成了诌哚,幻鬟沁蜓苌锢嘤谢氲继宀牧稀U庑┓枷阈怨δ芑诺囊肟梢栽黾吲哚,缓沁虻目蠊碴蔡逑担佣兄谠亓髯拥氖湓恕状蔚玫搅个吲哚,幻鬟沁蚶嗷衔锏牡ゾВ⒉捎脁射线衍射方法测定了它们的晶体结构,并对它们的分子结构和排列堆积特点进行了详细的分析。吲哚【鬟沁蚶嘌苌锏木褰峁故荼砻鳎哼胚醄】咔唑具有山东大学博士学位论文
降低吲哚,咔唑的能级,所以该化合物仍然表现出桶氲继宓优良的平面性,端基的取代基与吲哚【鬟沁蛑涠即嬖诓煌潭鹊呐ぷ=恰在吲哚,幻鬟沁蚶嗷衔锏木逯校肿哟嬖诹街峙帕卸鸦绞剑投鸦廷蛞虎蚨鸦U饬街峙帕卸鸦绞蕉加欣谠亓髯拥拇洌这说明吲哚,川咔唑类衍生物可以成为一类优良的有机半导体材料。赃胚醄鬟沁蚶嘌苌锏娜妊灾省⒆贤馕展馄住⒂ü夥⑸涔谱和电化学性质等物理化学性质进行了详细的研究。热重和差热分析结果表明,吲哚『沁蚶嘌苌锞哂杏帕嫉娜任榷ㄐ院透叩姆纸馕露龋梢圆捎谜婵蒸镀的方法制作有机半导体器件。紫外吸收光谱和电化学实验的结果表明,吲哚【沁蚶嘌苌锞哂薪洗蟮拇逗徒系偷腍芗叮沟谜饫嗷衔锞哂优良的环境稳定性,从而可以提高有机半导体器件的寿命和稳定性。赃胚醄沁蜓苌镒魑?昭ù洳悖腔作为电子传输层和发光层制作了有机电致发光器件。所有的器件都发出绿光,说明载流子的复合区域在。这表明吲哚,幻鬟沁蜓苌锟梢宰魑?昭ù材料,具有良好的空穴传输性能。用咔唑取代的吲哚,沁蜃魑?昭ù材料制作的器件的性能比用三苯胺和芴取代的吲哚,幻鬟沁虻男阅懿詈芏啵这说明功能性取代基的不同对吲哚,幻鬟沁蜓苌锏目昭ù湫阅艿木哂泻大的影响。实验结果还表明,双取代的吲哚,幻鬟沁蜓苌锏目昭ù输性能要优于一双取代的吲哚,幻鬟沁蜓苌铩赃胚醄一明咔唑衍生物作为沟道材料制作了有机薄膜场效应晶体管。所有的器件都表现出桶氲继宓奶卣鳎哂懈叩某⌒вηㄒ坡屎涂9乇取这说明吲哚,明咔唑衍生物是一类优良的场效应晶体管沟道材料。这些功能芳香基团取代的吲哚,咔唑衍生物的场效应迁移率明显高于没有取代的吲哚,幻鬟沁颍馑得鞣枷慊诺囊肟梢栽黾舆胚醄一明咔唑的冗共轭体系,从而更加有助于载流子的输运。实验结果还表明,三氟甲基的引入没有明显特征。关键词:有机半导体材料;吲哚【鬟沁颍挥谢缰路⒐舛ü埽挥谢∧场效应晶体管山东大学博士学位论文Ⅱ
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型论文作者签名:叁缉论文作者签名:蕉络导师签名:期:丝塑粒原创性声明关于学位论文使用授权的声明,弈亍玙本人郑重声明:所呈交的学位论文,是本人在导师的指导下,独立进行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外,本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本