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文档介绍

文档介绍:完成反应式(1)Hofmann降级(2)HO18CH2CH2COO-(复旦考研题)Date第十二章 碳负离子的反应2020/5/5温州医学院药学院CH3COOCH2CH3+CH3COOCH2CH3-OCH2CH32020/5/5温州医学院药学院一、α-氢的酸性第一节缩合反应烯醇式结构(假酸式)2020/5/5温州医学院药学院乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯具有酮的基本性质,能与羰基试剂、亚硫酸氢钠,氢氰酸等发生反应;此外,乙酰乙酸乙酯还能与金属钠作用放出氢气,使溴水褪色,使FeCl3溶液显色。这些性质表明乙酰乙酸乙酯还应具有烯醇的性质。2020/5/5温州医学院药学院实验现象:如将此化合物溶解在石油醚中,冷至-78℃,可以得到晶体:羰基试剂、亚硫酸氢钠,氢氰酸等发生反应,表明为酮式结构。如在-78℃,将干燥的氯化氢通入乙酰乙酸乙酯钠衍生物的石油醚悬浊液中,可以得到的油状物使FeCl3溶液显色,表明为烯醇式结构。纯的酮式和烯醇式在低温下可以保留一段时间。2020/5/5温州医学院药学院存在酮式↔烯醇式的互变异构现象室温下,两种异构体能迅速转变,低温下,两种异构体在互变速率很慢,可将两者分离。动态平衡体系某些具有化合物也存在酮式-烯醇式互变现象,但烯醇式含量的比例差别较大(p294-295)二、互变异构2020/5/5温州医学院药学院烯醇式的含量与分子结构的关系现以丙酮和乙酰乙酸乙酯的烯醇式为例说明(%)较稳定,原因:①受到酮基和酯基(两个吸电子基)的双重影响,-H更活泼②有-共轭体系,内能较低③烯醇式可形成分子内氢键(六元环稳定)2020/5/5温州医学院药学院酮基对α-H的作用强于对羧酸酯基中的羰基,所以α-H移向酮基而不移向羧酸酯基。烯醇式结构存在一定比例的重要原因。2020/5/5温州医学院药学院-二酮、某些糖类、某些含氮化合物等也能产生互变异构现象。向烯醇式转化的条件:①醛基/酮基存在②有结构如:丙二酸,丙二酸酯由于没有酮基,不能转为烯醇式2020/5/5温州医学院药学院