文档介绍：阿司匹林(Aspirin)又名乙酰水杨酸(Acetylsalicylicacid),化学名.(/乙酰氧基)苯甲酸,系白色结晶或结晶性粉末,熔点135-140℃,无臭或略带醋酸味,水中微溶,乙醇中易溶,***仿或***中溶解,遇湿气缓慢水解生成水杨酸,具弱酸性,。阿司匹林可由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与乙酸酐经酰化制得。在生成阿斯匹林的同时,水杨酸分子之间发生缩合反应,生成少量的聚合物。副产物不溶于碳酸氢钠溶液,由此可提纯阿斯匹林。实验过程中,阿斯匹林产量少,并且不易结晶析出,常常须采用摩擦杯壁、加入晶种、浓缩溶液等办法才析出晶体,实验现象成功率低,同时需要较长的处理及静置时间。阿司匹林的制备实验室制备阿司匹林本实验以浓硫酸为催化剂,使水杨酸与乙酸酐发生酰化反应,制取阿斯匹林。由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键,反应必须加热到150~160℃。不过,加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键,反应温度也可降到60~80℃,而且副产物也会有所减少。原理如下:水杨酸在酸性条件下受热,还可发生缩合反应,生成少量聚合物:酰化反应在100mL干燥的园底烧瓶中加入4***杨酸、10mL乙酸酐和10滴浓硫酸,采用搅拌使水杨酸尽量溶解,然后在水浴上加热,水杨酸立即溶解。如不全溶解,则需补加浓硫酸和乙酰酐。保持锥形瓶内温度在70℃左右。安装回流装置水浴加热,控制温度在80~85℃,同时保持低速匀速搅拌,20min后停止加热。反应液稍微冷(50℃以下)却缓慢加入15mL冰水用来水解过量的乙酸酐,冷却至室温,再将反应液倒入50mL冰水的锥形瓶,即有乙酰水杨酸析出,将锥形瓶置于冰水浴中冷却,使结晶完全析出。产品的提纯减压过滤:用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗,每次用少量冷水洗涤结晶3次,减压过滤,即得到粗产物。产品重结晶:将粗产物转移至烧杯,在搅拌下加入饱和碳酸氢钠溶液,直至无二氧化碳产生。减压过滤,用少量水冲洗漏斗,除去少量的白色聚合物,合并滤液,倒入预先盛有浓10mL浓盐酸和20mL水的烧杯中,使溶液pH呈弱酸性,此时即有阿司匹林析出。将烧杯放置冰水浴冷却,待结晶析出完全,减压过滤,用少量冷水洗涤结晶2~3次,抽干水分,产物自然干燥后称重,可以得到较为纯净的阿司匹林。实验注意事项(1)乙酰水杨酸受热后易发生分解,分解温度为128~135℃,因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。(2)为了检验产品中是否还有水杨酸,利用水杨酸属酚类物质可与三***化铁发生颜色反应的特点,用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中,加入1~2滴1%FeCl3溶液,观察有无颜色反应(紫色)。(3)乙酰水杨酸受热后易发生分解,分解温度为128~135℃,熔点为136℃。在测定熔点时,可先将载体加热至120℃左右,然后放入样品测定。(4)实验中要注意控制好温度(水温80~85℃)。工业制备阿司匹林工业制备阿司匹林原理与实验室制备类似酸性催化剂催化合成阿司匹林的机理如下:在酸作用下,乙酸酐中羰基碳原子的正电性增强,使乙酸酐中酰基容易向羟基转移形成酯基,即完成乙酰水杨酸的合成。催化剂酸性越强,氢质子流动性越好,越易于催化酯基的生成,但在乙酰水杨酸的合成中,催化剂酸性太强,也会造成水杨酸分子中羧基与另一水杨酸分子中的酚羟基脱水酯化,生成较多的酯聚合副产物。同时,科研人员发现