文档介绍：湖南大学
硕士学位论文
不同键连方式的咪唑卟啉的合成及其光电性能研究
姓名:郭琳
申请学位级别:硕士
专业:有机化学
指导教师:郭灿城
20100601
摘要卟啉是一类经典的光电材料,含有独特的平面大环共轭结构,具有结构稳定,容易合成与修饰,有特殊的光电性能等特点,广泛应用于有机电致发光器件、非线性光学材料陀谢裟艿绯等研究领域。但卟啉化合物通常具有荧光量子产率低低,吸收范围窄,容易自聚等缺点,因此如何设计与合成具有优良光电性能的卟啉分子具有极其重要的意义。咪唑化合物是一类应用广泛的有机光电材料,在,退ü庾游材料等领域具有很好的应用潜力,卟啉与咪唑化合物都具有优良的光电性能,如果通过分子设计,将咪唑化合物通过一定的方式连接到卟啉环上,将有可能提高卟啉分子的发光性能,从而能改善器件的光电性能。本文主要设计合成了几种不同键连方式的咪唑卟啉,并围绕这些卟啉的化学结构与发光性能和电化学性质的关系展开研究,具体内容分为以下几个部分:赃策瓦溥蚧衔镌谟谢缰路⒐馄骷⒎窍咝怨庋Р牧和有机太阳能电池煊蛑械挠τ媒菇辛私樯埽⒔樯芰司哂杏帕脊獾性能的卟啉化合物的合成研究进展。杓撇⒑铣闪税酥中掠钡牟煌绞降拿吝蜻策衔铮ㄖ苯蛹双键键连、和单键键连三类,并且通过质谱、核磁、紫外光谱、元素分析、红外等实验手段对这些化合物的结构进行了解析。.,交策穆废撸讨了该路线比文献报导的合成方法所具有的优势,同时也讨论了三类咪唑卟啉的合成方法和提纯手段。芯苛税酥植煌绞降倪溥蜻策奈展馄缀头⑸涔馄祝员攘怂与四苯基卟啉光学性质的区别,研究了菲并咪唑卟啉在不同激发波长下咪唑基团向卟啉的能量传递的变化,证明了不同的键连方式对咪唑卟啉的光学性能有很大影响。ü贩卜ú舛巳址撇⑦溥蜻策难趸乖缥唬扑懔怂堑与能级,发现咪唑的键入能增强卟啉的电子传输能力,双键键连的咪唑卟啉更容易跃迁。用椒D饧扑懔朔肿拥目占浣峁梗⒘O邓的光谱性能,考察了咪唑卟啉的分子扭曲程度对光谱的影响,证明了单键键连时,卟啉平面的扭曲程度最大。关键词:卟啉;眯唑;合成;光谱性能;循环伏安法;能量转移硕学位论文
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,具有结构稳定,容易合成与修饰,特殊的光电性能等特点,广泛应用在催化,抗癌药物,光能转化,分子开关,有机半导体材料等领域。】。卟啉化合物作为一类经典的光电材料,其性能和卟啉自身结构密切相关。。通过改变卟啉外围取代基,可有效的改变卟啉的性能,如增强荧光强度,使吸收光谱红移等。具有较强荧光强度,吸收波长范围广和分子内具有大兀共轭结构等特点的有机化合物能广泛应用于有机电致发光器件、非线性光学材料陀谢裟艿绯等领域,合成具有上述特点的有机光电材料已成为现今科学界研究的前沿热点АS捎谶策衔锼具有的结构特点,因此设计与合成具有潜在应用价值的卟啉分子已成为这些热点研究方向的一个分支,并且已经取得了许多重要进展【¨ぁ卟啉化合物具有以下独特的性质:哂懈招缘钠矫婀查罨纷唇峁梗纺电子流动性大,化学性质稳定。铣煞椒ǚ岣唬子谛奘谓峁梗梢酝ü外围取代基团增大卟啉的共轭程度。菀子虢鹗襞湮唬芄恍纬筛髦中灾实慕属卟啉配位化合物。诳杉馇蛴星课眨琀隠涞哪芗恫很小,荧光发射范围在陨希ㄆ追段Ы险具有较强的电荷传输能力,能有效使电荷分离与转移。因此,卟啉化合物作为一种理想的有机材料受到了广泛的关注。咪唑化合物荧光性能好,同时也是一类应用广泛的有机光电材料,在,退ü庾游詹牧系攘煊蚓哂泻芎玫挠τ们绷贰眑。通过在咪唑环上联入共轭基团,可以有效的增强咪唑化合物的光电性能。由于卟啉与咪唑化合物都具有优良的光电性能,广泛应用于各种有机光电材料。如果通过分子设计,将咪唑化合物通过一定的方式连接到卟啉环上,将有可能提高卟啉分子发光性能,从而能改善卟啉化合物的光电性能。卟啉化合物的特征结构是由四个吡咯环合形成的平面共轭的卟吩核,核内的吡咯通过双键彼此共轭连接形成了一个具有大竟查钐逑档姆枷阈缘钠矫娣肿樱核中心毗咯上氮原子可以与会属配位形成金属卟啉,
。卟啉化合物结构容易修饰,具有电子流动性好的独特的平面共轭刚性结构以及优异的光学性能等特点,使其在生命医学、材料化学、分析化学、有机化学、能源利用等领域有着广泛的应用‘,。】。近几十年来,合成特殊性能的卟啉应用于有机光电材料领域一直是当今科学界的热点研究课题。常见的卟啉合成方法可分为两类:一是蝗〈策暮铣桑侵形蝗〈卟啉的合成。蝗〈策暮铣杉蚪蝗∵策是指在卟啉中吡咯的位上有取代基,该法是先合成位上有取代基团的吡咯,然后使四个这样的吡