文档介绍：硕士学位论文
新型氟硼二吡咯(BODIPY)荧光染料的设计、合
成及其性能研究
Design, Synthesis and Properties Studies of Novel Boron
Dipyrromethene (BODIPY) Fluorescent Dye
硕士研究生: 陈嘉雄
导师: 佟庆笑教授
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答辩日期:
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作者签名: 日期: 年月日
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日期: 年月日日期: 年月
汕头大学硕士学术论文
摘要
氟硼二吡咯(BODIPY) 荧光染料由于其摩尔消光系数大、荧光量子产率高、光物理化
学稳定性好以及易于进行化学改性等优点,受到科研工作者的广泛关注。本文基于 BODIPY
荧光团,设计合成了两类新型的 BODIPY 荧光染料,所有目标化合物都经核磁氢谱和高效质
谱等确认,并研究了它们的性能,取得了以下有意义的结果。
1、鉴于荧光分子探针具有灵敏度高、操作简单以及易于检测等优点。我们以 BODIPY
为荧光团,2,2'-吡啶甲基胺(DPA)为识别基团,设计合成了一种新型 Zn2+荧光探针分子化
合物 6。研究结果表明这种荧光探针分子对 Zn2+具有较好的选择性,受其它金属离子干扰
较小。同时这种荧光探针具有很高的灵敏性,对 Zn2+的最低检测限达到 。
2、氟硼二吡咯(BODIPY) 荧光染料虽有很多优越的性能,但同时也存在着斯托克斯位
移小这个缺点。为了解决该类化合物斯托克斯位移小这个问题,我们设计合成了三个基于
通过键机制能量转移的新型 BODIPY 荧光染料,通过 TBET 这种机理,整个化合物的拟斯托
克斯位移增大。我们选择菲并咪唑基团作为能量供体,以 BODIPY 基团作为能量受体,通
过一个共轭的结构连接,形成一个 TBET 结构。通过对化合物的光学性质研究表明,这类
化合物具有非常高的能量转移效率(>95%)。通过理论计算和电化学研究发现化合物 HOMO
能级与空穴传输材料 NPB 很相近,而 LUMO 能级则接近电子传输材料 Alq3,有望应用于有
机电致发光器件。通过对化合物 m-BDP、β-BDP 和β-BDPB 进行热重分析,测得他们具有
较高的分解温度,表明他们的热力学性能很稳定。
关键词:BODIPY;荧光染料;Zn2+荧光探针;通过键机制能量转移(TBET);光谱性能;电
化学研究
I
汕头大学硕士学术论文
Abstract
Boron Dipyrromethene dyes (BODIPY) have attracted much more attention due to their high
molar extinction coefficient, high fluorescence quantum yields, good photostability and easy
chemical modification. In this paper, two novel kinds of BODIPY dyes were designed,
synthesized and characterized by 1HNMR and ESI-MS. Their photophyscial properties were also
studied, and the interesting results are as follows:
1. Optical chemosensors have been widely used to detect many m