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中图分类号:O621
硕士学位论文

新型咪唑衍生物的合成研究

学位类型: 学术型学位
学科(专业学位类别) : 化学
作者姓名: 谢玲
导师姓名及职称: 谢文林教授
实践导师姓名及职称:
学院名称: 化学化工学院
论文提交日期: 2012 年 6 月 5 日
新型咪唑衍生物的合成研究

学位类型:
学术型学位
:
学科(专业学位类别) 化学
作者姓名:
谢玲
:
作者学号 09010601006
导师姓名及职称:
谢文林教授
:
实践导师姓名及职称
学院名称:
化学化工学院
论文提交日期:
2012 年 6 月 5 日
学位授予单位:
湖南科技大学
Study On Synthesis of Novel Imidazole
Derivatives

Type of Degree Academic Degree
Discipline (Type of Professional Degree) Chemistry
Candidate Xie ling
Student Number 09010601006
Supervisor and Professional Title Xie wenlin Professor
Practice Mentor and Professional Title
School Chemistry and Chemical Engineering
Date 5th June, 2012
University Hunan University of Science and Technology
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作者签名: 日期: 年月日

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作者签名: 日期: 年月日
导师签名: 日期: 年月日
摘要

咪唑类化合物是一类十分重要的杂环化合物,在很多天然产物和生物体内都存在咪
唑结构。此类化合物因其特殊的分子结构,具有良好的生物活性和光学性质,在医药、
农药和有机发光材料等方面有着广泛的应用。本文以曲酸为原料,通过苄基保护、氧化、
环合合成了 1 个新型咪唑衍生物 12 和 15 个新化合物 13a-o,同时对中间产物 5-苄氧基
-2-羟甲基-吡喃-4-酮 14、5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-醛 18 和目标产物的合成条件进行
了优化,得到了较好的合成条件。对所合成的化合物的结构进行了 IR、1H NMR、13C NMR
和 MS 的表征。其研究结果如下:
1、用曲酸和溴化苄在碱性条件下合成了 5-苄氧基-2-羟甲基-吡喃-4-酮 14,在曲酸、
溴化苄、碱的物质的量之比为 1:: 的基础上,考察了碳酸钠、氢氧化钠、氢化
钠对反应条件的影响,较优的合成条件为:以碳酸钠为碱,在 70℃下回流 1 h,产率高
达 88%。
2、以邻碘苯甲酸、溴酸钾、2 mol/L 硫酸为原料,在 65℃下合成了 IBX 16,再用
IBX、醋酸酐、醋酸在 85℃下合成了氧化剂 DMP 17。
3、5-苄氧基-2-羟甲基-吡喃-4-酮 14 用不同氧化剂(二氧化锰、PCC、DMP)进行
氧化,得到了 5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-醛 18,其中 DMP 的氧化产率最高,达 85%,
其具体的合成条件为:以二氯甲烷为溶剂,5-苄氧基-2-羟甲基-吡喃-4-酮和 DMP 的物质
的量之比为 1:,反应温度为室温,反应时间为 1 小时。
4、以 5-苄氧基-4-氧代-4H-吡喃-2-醛 18、联苯甲酰 19、醋酸铵 20 为原料,以 15%
mol 的 L-脯氨酸作催化剂,一锅法