文档介绍：【竞赛试题分析】【例 1】请用苯及任选无机试剂合成 3, 5-二溴硝基苯。 NO 2Br 2 Fe , NO 2 Br Br 2 Fe NO 2 Br Br 因此,必须利用氨基占位和定位: NHCOCH 3 HNO 3Zn-H 1) 2) Ac 2O +H 3PO 2 NO 2 Br Br NO 2 Br BrNH 2 NO 2NH 2NH 2NO 2 合成: H 2SO 4,NO 2NH 2 HNO 3 NO 2 NHAcH 2O-H + NO 2NH 2 Br 2NO 2 Br BrNH 2 NaNO 2/H +, TM 【例 2】请以苯和两个碳以下的有机物以及任选无机试剂合成局部***盐酸普鲁卡因: NH 2COOCH 2CH 2N +H(C 2H 5) 2. Cl NH 2COOCH 2CH 2N +H(C 2H 5) 2. Cl NH 2C OOCH 2CH 2NEt 2O 2NC OOH (A) + HOCH 2CH 2NEt 2 (B) A O 2NCH 3CH 3 B OCH 2CH 2 HNEt 2NH O CH 3COCl CH 3COOHOH CH 2CH 2 NH 2CH 3CNCH 3Cl+ 合成: CH 3 O CH 2CH 2 CH 3Cl Ag O 2 AlCl 3混酸CH 3 O 2N KMnO 4H +O 2N COOH HCl O 2NC OO NHEt 2Cl +-Zn-HCl TM 【例 3】姜黄素是一种天然香料,为橙黄色结晶粉末, 83℃,可溶于热乙醇中。它也可用作 pH 指示剂,变色范围 ~ ,由黄色变红褐色,并可制成姜黄试纸,用于硼酸的定性分析。其结构式如下图,请设计其合成路线。 OH OMeOHOMe OO分析及解答: OH OMeOHOMe OOOMeOH OOEtCH 2- + OH OMe CHO OHOMe O O- + OH CHOMe O OH OMe CH OOH OMe COClNH 2OMe COOHOMe COOHNO 2 OMe COOH Cl COOHCOOHCH 3 合成: (1) CH 3COOH P 2O 5(CH 3CO) 2O (A) ; (2) CH 3COOH EtOHH +CH 3COOEt EtONaOEt O O (B) ; (3) CH 3KMnO 4H +COOHCl 2 Fe COOH Cl CH 3ONa COOHOMe 1) 2) PCl 3BaSO 4-Pd/H 2OH OMe CH O OH OMe CH O AOH -CH 3COClPCl 3 COOH MeOOHCOOH MeO AcOMeO AcO CO