文档介绍：一篇关于硼烷还原合成的论文摘要论文选自《化学研究》 2004 年 9 月第 15 卷第 3期, 23至 26页光学纯的手性氨基醇在药物化学和有机化学中显示了越来越重要的作用. 因此, 合成光学纯氨基醇显得极为重要. 其中, 通过以手性唑硼烷催化氨基酮的不对称还原这一方法具有广阔的应用前景. 为研究手性唑硼烷对氨基酮的不对称催化还原反应, 进一步了解底物结构与反应选择性的关系, 作者分别以α- 氨基酮和β- 氨基酮在手性噁唑硼烷催化下还原,分析产品的收率和光学选择性得出以下结论: - 氨基酮和β- 氨基酮都可被硼烷还原,其产物的立体构型不同. 这是因为在α- 氨基酮还原产物中, 手性碳直接键联的四个基团中,胺甲基优先次序列第二, 而在β- 氨基酮还原产物中, 胺乙基优先次序列第三. 类似基团优先次序的不同造成了产物构型的不同. 2. 由于α- 氨基酮羰基两端所连基团的体积差别较小β- 氨基酮反应的选择性优于α- 氨基酮. 3. 对于含吗啉基的氨基酮, 无论α-或β- 氨基酮, .芳环上的取代基对反应结果有明显影响. 5. 与一般酮的还原相比, 氨基酮的还原需要消耗更多的硼烷. 如不增加硼烷的用量, 则反应进行得很不彻底. 这是由于底物结构中叔胺的氮原子可与一个硼烷配位, 形成稳定的配合物, 而这一配位的硼烷反应活性极低.