文档介绍：第四章
烯烃、炔烃和二烯烃
Alkenes, alkynes and dienes
1
完整版课件
一、烯烃结构
乙烯分子形成的示意图
第一节 烯烃
2
完整版课件
σ键和π键的主要特点
σ键
π键
可以单独存在，存在于任何共价键中
不能单独存在，只能与σ键共存
成键轨道沿键轴“头碰头”重叠，重叠程度较大，键能较大，键较稳定
成键轨道“肩并肩”平行重叠，重叠程度较小，键能较小，键不稳定
电子云呈柱状，对键轴呈圆柱形对称。电子云密集于两原子之间，受核的约束大，键的极化性（度）小
电子云呈块状，通过键轴有一对称平面，电子云分布在平面的上下方，受核的约束小，键的极化性（度）大
成键的两个碳原子可以沿着键轴“自由”旋转
成键的两个碳原子不能沿着键轴自由旋转
3
完整版课件
二、烯烃的命名和构造异构
CH2=CH-
乙烯基
CH3CH=CH-
丙烯基
CH2=CHCH2-
烯丙基
命名原则
A 主链包含双键
B 编号靠近双键
C 其他原则同烷烃
常见的烯基：
亚***（甲叉基）
4
完整版课件
2-乙基-1-戊烯
3-***环己烯
2-***-5-溴2-己烯
?
5 - 乙烯基 -1 , 3 - 环戊二烯
?
?
?
5
完整版课件
例: 写出分子组成为C4H8的所有构造异构体并用普通名法命名。
自学：不饱和度的计算
6
完整版课件
三、顺反异构及其构型标记
1. 顺反异构现象产生的条件
在不能自由旋转的两端原子上，必须各自连接两个不同的原子或基团。
分子中存在着限制原子自由旋转的因素(如双键、脂环等）。
(Cis-trans isomerism)
7
完整版课件
例：指出下列分子是否存在顺反异构体。
顺丁烯二酸 反丁烯二酸
8
完整版课件
2. 顺反异构体的命名法
适用于
C
C
a
b
b
a
C
C
a
b
d
a
2-***-3-己烯
2-***-3-己烯
顺-
反-
(1)顺反标记法
C
C
H
5
C
2
H
C
H
(
C
H
3
)
2
H
C
H
(
C
H
3
)
2
C
C
H
5
C
2
H
H
?
9
完整版课件
?
(2)Z、E标记法
2 1
3-***-2-乙基-1-溴-1-丁烯
( E )-
两个较优基团位于 C=C
异侧—E型
同侧—Z型
10
完整版课件