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文档介绍

文档介绍:湘潭大学
硕士学位论文
芳香族氟化合物的合成研究
姓名:姜小明
申请学位级别:硕士
专业:有机化学
指导教师:林原斌
20020801
摘要旯;诠ひ瞪腥ィ馐悄壳昂铣煞枷阕宸锏闹氐经典重氮化方法甋呛铣煞枷阕宸面的研究大都只停留在实验室阶段,很少能应用于实际本文研究了不同氟化氢体系对重氮化的影响,发现推广应用于热分解温度高的芳香族化氟物。苯、对氟苯甲醛等国内末见文献报道的芳香族氟化物。芳香族氟化物在医药、农药及染料方面有着广泛的应用,它的合成方法也倍受研究人员重视。如何把它应化物的常用方法之一S捎诜椒ū旧淼木窒蓿壳罢夥本文通过重氮化工艺路线的改进,在液态氟化氢中进行重氮化和重氮盐的热分解,提高了芳香族氟化物的收率,并且使重氮化反应工艺能应用于工业化生产。在氟化氢中分别加入氯化铵、吡啶、三乙胺,都能提高重氮盐热分解温度,进而提高了产品的收率,使该法能本文还对芳环的结构对重氮化反应的影响进行了研本文用经典重氮化法合成了对二氟苯、关键词:芳香族氟化物,重氮化反应,合成之”一。生产。究。
篎,,琀,甌,琀,,.,
£一⋯一⋯第一章文献综述晒、耐烟熏、不易褪色等优点。热敏染料中引入氟基能增强热敏染料的由于芳香族氟化物具有这些优良、独特、宝贵的性能,因此吸引不芳香族氟化物的特性剂等邻域。它的开发往往以简单的芳香族氟化物为起始原料,合成较为当氟原子引入此类化合物中,电子效应不仅改变分子内部的电子云密度分布,也影响化合物内部结构的酸碱性,进而改变其活性提高了化芳香族氟化物可用在染料上,由于募ざ蹋奚焖跣裕发色灵敏度,提高发色密度,尤其可以大大提高染料的耐温、耐酸碱等芳香族氟化物的开发及应用。.枷阕宸锏目7殊化学惰性与热稳定性的含氟脂肪族化合物与含氟高分子材料,这方面芳香族氟化物是医药农药的重要中间体,也可用于染料、试剂、助复杂的芳香族氟化物。由于氟原子半径小,又有极大的电负性,因此形成的瓼的键能要比瓾大得多,明显增加了芳香族氟化物的稳定性。合物的脂溶性。当氟原子取代了这类化合物的氢原子,其类脂化合物在生物膜上的溶解性得到提高,促进其在生物体内吸收和传递速度,生理作用发生变化。所以芳香族氟化物在医药性能上具有用量少,毒性低,药性高,代谢能力强的优点。含氟农药活性高,耗量少,在土壤作物中的残留少,能满足日益增长的环保要求。子引入染料分子后,反应活性高,稳定性好,使染物具有色泽鲜艳、耐性能。作为试剂、助剂,其活性、稳定性、色泽性也比一般试剂要好。少国内外有机化学工作者去研究开发。年法匡Ъ叶怕发表了第一篇关于有机氟化物的文章,直到年代后期,德国才开始生产少量含氟染料。以后几十年由于军事、原子能、航空等工业对高性能材料的特殊需要,开发了具有特湘潭大学硕士毕业论文芳香族氟化物的合成研究
—壁大兰里主兰些堡兰:至重鳖墨塑竺皇壁竺至的研究得到突飞猛进的发展。但此时对芳香族氟化物的研究不多,这是物中发现了大量活性物质,许多化学工作者的精力大多投入这方而工作我国氟矿资源丰富,已探明的莹石的储量约占世界总储量的四分之上,我国的有机氟化学研究开始转为民用,并在国内建立初步的有机氟化学工业体系。这段时间研制的主要氟化学产品有含氟表面活性剂、氟制,但也开发出一些特需的含氟化学品,如抑铬雾剂、氟碳代血液等。从五十年代到七十年代末,氟化学研究在我国主要集中在应用方面,为国家安全和国民经济发展研制出一些急需的含氟化学品,基础研究开展得较少,只是在个别实验室进行了一些零散的基础研究课题,内容主要是由生产任务附带的课题,尚不能构成一个学科。七十年代末期,有机氟化学基础研究在国内悄然兴起,并形成一个热点,并且研究成果不断出现。在随后的二十多年里,有机氟化学基础研究在我的研究成果,,芳坏上引入氟原子设备要求高,步骤多,路线长,条件苛刻,生产成本高。加之在含氯、含磷、含硫等化合中去,以致芳香族氟化物的研究进展不大。直到上世≥甏孀趴学技术的进展,研究范围的扩大,一些难点也得到解决,极大地引起有机化学家的兴趣。一,但直到上世纪五十年代,氟化学在中国还是一片空白。五十年代末,由于国际形势的变化,我国开始开发原子能技术,急需一批特殊的含氟材料,因此开始了有机氟化学在中国的研究。完成军工研制任务后,配合国防有机氟化学品的扩大生产,在已建立的氟化技术及设施的基础里昂、含氟油脂、含氟医药和农药、氟碳代血液等,大部分产品还在仿璜化脱卤反应、单电子转金属催化、亲卤反应、含氟卡宾等,在国际氟化学界产生一定的影响。据国际有机氟化学杂志年的统计的数据,我国在国际杂志上发表的论文中关于氟化学的论文的比例为ァ>世界各国之首。氟在医药中的应用是芳香族氟化合物的重要应用之一。医药的开发动向中特别值得一提的是