文档介绍:糠醛Cannizzaro反应——
制备呋喃甲醇和呋喃甲酸
实验目的:
,加深对Cannizzaro反应的认识。
2. 巩固洗涤、萃取、简单蒸馏、减压过滤等操作技术。
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糠醛由农副产品玉米芯加10%硫酸高温水解后、所含聚戊糖裂解后脱水而得[1]。
糠醛在催化剂条件下加氢还原成糠醇,糠醇是呋喃树脂的主要生产原料。糠醛还是制备多种药物和工业产品的原料。如尼龙66、阿托品、酚醛树脂等。
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化合物物理性质一览表
化合物
分子量
性状
比重
熔点
沸点
折光率
溶解性
水
乙醇
乙醚
糠醛
无色油状
-
溶
溶
呋喃甲醇
无色液体
-29
170
微溶
易 溶
∞
呋喃甲酸
白色晶体
133-134
230-232
1g/26mL
(15℃)
1g/4mL
(100℃)
溶
∞
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实验原理
1、合成路线的设计:
Cannizzaro反应
副反应:糠醛空气氧化;呋喃甲酸受热分解等
在康尼查罗 (Cannizzaro) 反应中,通常使用 50% 的浓碱,其中碱的物质量比醛的物质量多一倍以上,否则反应不完全,未反应的醛与生成的醇混在一起,通过一般蒸馏很难分离。
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2021/5/16
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在浓的强碱作用下,不含α- 活泼氢的醛,可以发生分子间自身氧化还原反应,一分子醛被氧化成酸,而另一分子醛则被还原为醇,此反应称为Cannizzaro反应。 反应实质是羰基的亲核加成。
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合成装置与步骤
滴毕继续搅拌30~60min,得到黄色浆状物
4gNaOH+6mLH2O
溶解,冰水浴冷却
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粗产物的分离与纯化
(1)水溶、醚萃(或酯萃):
得到暗红色溶液,
10~12mLH2O
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(2)醚(酯)层干燥蒸馏—得呋喃甲醇
无水硫酸镁干燥
至液体澄清
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(3)水层酸化重结晶—得呋喃甲酸
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