文档介绍：实验一、乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成、鉴定与含量的测定
一、实验目的
(1) 学习 O-酰化（酯化）单元反应的特点和基本知识。
(2) 了解阿司匹林的性质和工业制法，掌握 O-酰化制备阿司匹林的实验方法。
(3) 掌握水杨酸酰化反应的原理及实验操作以及乙酰水杨酸的鉴定、提纯及含量
测定的方法。
(4)了解紫外光谱法、红外光谱法、核磁共振法在有机合成中的应用，掌握紫外-
可见分光光度法定量分析的基本原理和实验技术。
(5) 进一步熟悉基础化学实验的重结晶及熔点测定等基本操作。
二、实验原理
乙酰水杨酸（acetyl Salicylic acid），通常也称为阿司匹林(aspirin)，是由水杨
酸(邻羟基苯甲酸)和乙酸酐合成的。早在 18 世纪，人们已从柳树皮中提取了水
杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃刺激作用较大。19
世纪末，人们成功地合成了乙酰水杨酸，直到目前，阿司匹林仍然是一个广泛的
具有解热镇痛作用的药物。水杨酸是一个具有酚羟基和羧基双官能团化合物，能
进行两种不同的酯化反应，当与乙酸酐作用时，可以得到乙酰水杨酸（即阿司匹
林）；如与过量的甲醇反应，生成水杨酸甲酯，它是第一个作为冬青树的香味成
分被发现的，因此通称为冬青油。本实验将进行前一个反应的试验。
反应式:
COOH H2SO4 COOH
+ (CH3CO)2O + CH COOH
OH 3
OCCH3
O
在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生酯化反应，生成少量的
聚合酯:
O
O
O C O
C O
C O
+
COOH H O +
n H2O
OH
乙酰水杨酸能与 NaHCO 3 反应生成水溶性钠盐，而副产物聚合酯不能溶于
NaHCO3，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。