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文档介绍

文档介绍:迷迭香酸的合成研究
摘要:迷迭香酸可通过提取分离、生物合成、化学合成等方法获得,本文
主要综合了迷迭香酸的一些合成路线。近些年来,发现迷迭香酸具有抗癌效果,
引起了医药学方面的广泛关注。因此全合成迷迭香酸的研究越来越引起众多有机
合成工作者的兴趣与重视。
关键词:迷迭香酸 合成 抗癌

1 课题背景
迷迭香酸(Rosmarinic acid;C18H16O8) 是一种水溶性的多酚羟基化合物,化
学名称为[R(E)]α-[[3-(3,4-二羟基苯基)-l-氧代-2-丙烯基]氧基]-3,4-二羟基苯酸
1958 年,意大利化学家 Scarpati 和 Oriente 首次从迷迭香植物(Rosmarinus
offinalis L.)中分离提取而得名,主要分布于唇形科、紫草科、葫芦科、椴树科和伞
形科植物中,低等的厥类植物和高等的单子叶及双子叶植物中都有迷迭香酸的存
在[1]。迷迭香酸可通过提取分离、生物合成、化学合成等方法获得,是丹参、紫苏、
夏枯草等中草药的有效活性成分, 具有抗氧化、抗炎、抗菌、抗病毒等多种生物
活性,在食品、医药、化妆品等领域已有广泛应用[2]。近年来的研究发现,发现迷
迭香酸具有减轻氧化应激和长期炎症引起的癌变、阻止致癌物质的代谢活化、抗
血管化形成、抗侵袭和转移、抑制细胞增殖、诱导细胞凋亡、联用时的增效解毒
等优点,证明其能够有效地预防和治疗癌症,得到广泛和深入的研究。

图 1 迷迭香酸的化学结构

2 逆合成分析
迷迭香酸的切断分析
迷迭香酸的切断分析,根据文献的提供的资料,我们可以大概得到以下拆分
迷迭香酸的合成思路。

图 2

根据迷迭香酸的结构,可以从酯键将其切断成 A,B 两个片断。A 为 3,4-二羟
基肉桂酸,B 为 α-羟基-β-(3,4-二羟基)苯丙酸。用 Knoevenagel 缩合反应得化
合物 A,用合成 α-羟基酸的经典方法构建化合物 B,两个化合物进行酯缩合,最
后脱去保护基获得目标化合物。

合成子 A 的切断分析
用 Knoevenagel 缩合反应可得化合物 A


图 3

合成子 B 的切断分析:
路线 a:


图 4
路线 b:


图 5

3 合成路线
合成子 A 的合成路线

图 6
以哌啶为催化剂,芳香醛和丙二酸为原料,进行 Knoevenagel 缩合反应[3,4],
得合成子 A,产率 85%-95%。

. 合成子 B 的合成路线图
路线 a: