文档介绍：药 物 化 学 实 验
生命科学与食品工程实验教学中心
2006-4-15
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阿司匹林 （乙酰水杨酸）的合成
实验一
2006-4-15
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1. 通过本实验，掌握阿司匹林的性状、特点和化学性质
4. 了解阿司匹林中杂质的来源和鉴别
一 、实验目的
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早在18世纪，人们已从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛，退热和抗炎药，不过对肠胃刺激较大。
19世纪末，人们终于成功地合成了可以替代水杨酸的有效药物—乙酰水杨酸，直到目前，阿司匹林仍然是一个广泛使用的具有解热止痛作用治疗感冒的药物。有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。
二、 实验原理
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在生成乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生缩合反应，生成少量的聚合物：
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乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐
副产物聚合物不溶于碳酸氢钠，这种性质上可用于乙酰水杨酸的纯化
可能存在于最终产物中的杂质是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发生分解造成的。它可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被出去。
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与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三***化铁形成深色络合物
乙酰水杨酸因酚羟基已被酰化，不再于三***化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。
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[仪器] 锥形瓶、温度计、水浴器、铁架台及其附件、玻璃棒、吸滤瓶(布氏漏斗)、漏斗、滤纸、烧杯、天平及砝码、结晶皿，量筒 [药品] 水杨酸、醋酐、浓硫酸、乙酸乙酯、饱和碳酸氢钠、1%三***化铁溶液、浓盐酸
三、 仪器试剂
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实验装置图
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（1）酯化
四、 实验内容
在250ml的锥形瓶中，，；
然后用滴管加入5滴浓硫酸，缓缓地旋摇锥形瓶，使水杨酸溶解。
将锥形瓶放在水浴上慢慢加热至85~90℃，维持温度10min。
然后将锥形瓶从热源上取下，使其慢慢冷却至室温。
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