文档介绍：环烃
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多环芳烃
非苯芳烃
第六章多环芳烃和非苯芳烃
1
按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为:
(1) 联苯和联多苯类
(2) 稠环芳烃
(1) 联苯和联多苯类
联苯
对联三苯
联四苯
(4,4`-二苯基联苯)
两个或多个苯环以单键直接相连的化合物称为联苯类化合物。
2
(2) 稠环芳烃
萘
蒽
菲
两个或多个苯环公用两个邻位碳原子的化合物称为稠环芳烃。
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联苯的化学性质与苯相似,发生亲电取代反应，联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代.
联苯及其衍生物
联苯环上碳原子的位置编号:
2，2’-二***联苯 2，4’-二硝基联苯
4
钝化基团、异环取代
例：联苯的硝化反应
HNO3
H2SO4
4,4’-二硝基联苯（主要产物）
2,4’-二硝基联苯
HNO3
H2SO4
若一个环上有活化基团，则取代反应发生在同环上；若有钝化基团，则发生在异环。
5
萘的分子式C10H8,是最简单的稠环芳烃.
萘的结构与苯类似,为平面分子
每个碳原子采取sp2杂化.
稠环芳烃
一. 萘的结构和命名
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每个碳原子的p轨道, 侧面相互交盖,形成闭合的共轭体系。Π电子云的形状如同数字“8”。
p轨道的重叠程度不等同,电子云没有完全平均化, 各C-C键键长不完全相等。
萘的分子轨道示意图

7








1
2
3
4
5
6
7
8
或
命名:
1,4,5,8四个位置是等同的,叫位. 2,3,6,7四个位置是等同的,叫位.
8
一般为a-取代
萘为白色晶体, 有特殊气味(常用作防蛀剂),易升华.
(2) 萘的性质
(A) 取代反应
萘的取代反应也比苯容易进行.
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由机理分析反应的取向：
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