文档介绍：实验报告：二苄叉***的制备与鉴定
实验报告：二苄叉***的制备与鉴定
一、实验目的
通过利用著名有机反应Claisen-Schmidt缩合反应制备二苄叉***，考察有机合成、分离纯化、以及仪器分析结构表征等方面的实验技能以及解决实际问题的能力。
二、实验原理及实验内容
芳香醛与含有α-氢原子的醛、***在碱催化下能发生的羟醛缩合反应，脱水得到产率很高的α，β-不饱和醛、***，这一类型的反应，叫做Claisen-Schmidt（克莱森-斯密特）缩合反应。它是增长碳链的重要方法，可合成侧链上含两种官能团的芳香族化合物、以及含几个苯环的脂肪族体系中间体等。
本实验将在碱催化下，由苯甲醛和***反应得到二苄叉***。二苄叉***是重要的有机合成中间体，可用于合成香料、医药中间体、防日光制品等各种精细化学品。
反应方程式：
苯甲醛，95%的乙醇，，***。
四、主要原料的物理性质
名称分子式分子量熔点/℃ 沸点密度/g·cm 性状
/℃
178 苯甲醛 C7H6O －26 无色液体，具有类似苦
(10/4℃) 杏仁的香味。
*** C3H6O - 无色液体，具有令人愉快
的气味（辛辣甜味）。
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乙醇 C2H5OH -
( (
K) K)
318 1390 无色透明液体。有愉快的气味和灼烧味。易挥发。熔融白色颗粒或条状，
现常制成小片状。易吸
收空气中的水分和二氧
化碳。氢氧化钠N aOH
五、实验步骤
在一个装有回流冷凝管的250 ml的苯甲醛溶解在80 ml 95%的乙醇中，加入80 ml ml***（用移液管量取），均匀搅拌30 min，然后用冰浴冷却，静置结晶。通过减压过滤收集产物，用冷水洗涤。红外箱干燥，称粗产物重量。粗产物用乙醇重结晶，得到纯的二苄叉***，然后干燥、产物称重，计算产率。测量产品熔点和红外光谱。
六、思考题
1. 对产品的红外光谱进行解析。
2. 如果增加***的实验用量，是否可提高二苄叉***的产量？
3. 如碱的浓度偏高时，反应会有何不同?
4. 二苄叉***有几种立体异构体？如果要想知道产品中是否含有这些立体异构体，需要作哪些测试？
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黄***化合物的合成
黄***类化合物（flavonoids）是一类重要的天然有机化合物，具有C6-C3-C6基本母体结构，广泛存在于植物根、茎、叶、花、果实中，它对植物的生长、发育、开花、结果、以及抗菌防病等有重要作用。黄***类化合物也是许多中草药的有效成分，具有心血管系统活性、抗菌、抗病毒、抗肿瘤、抗氧化、抗炎镇痛、抗疲劳、抗衰老、以及保肝活性，此外还有降压、降血脂、提高机体免疫力等药理活性[1-3]。黄***类化合物是新药研究开发的重要资源。近年来，有大量文献报道了黄***类化合物化学合成的新技术、新方法，然而，其经典合成方法仍然是查尔***路线和β-丙二***路线。β-丙二***路线中的Baker-Venkataramann重排法是目前广泛应用的黄***合成方法。该方法一般是将2-羟基苯乙***类化合物与芳甲酰卤在碱作用下形成酯，然后酯再用碱处理发生分子内Claisen缩合，形成β-丙二***化合物，β-丙二***化合物再经酸催化闭环而成黄***化合物。该方法路线成熟，收率高，产品也较易纯化[4-6]。本实验将运用Baker-Venkataramann重排法合成一个重要的黄***化合物2-苯基苯并吡喃***（2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one）。
2-苯基苯并吡喃***的结构式
1 实验目的
（1）利用Baker-Venkataramann重排法合成黄***类化合物；
（2）熟悉水蒸汽蒸馏、减压蒸馏、混合溶剂重结晶等实验操作方法；
（3）熟练运用薄层色谱检测反应产物的纯度；
（4）熟悉化合物的熔点测定；
（5）了解并掌握IR和NMR对有机化合物结构解析的方法。
2 实验原理
黄***类化合物的合成方法较多，本实验选用Baker-Venkatarama重排法。苯酚和乙酸酐在氢氧化钠溶液中反应生成乙酸苯酚酯，乙酸苯酚酯在***化铝的作用下发生Fries重排生成邻羟基苯乙***。将邻羟基苯乙***与苯甲酰***在吡啶作用下形成邻乙酰基苯甲酸苯酚酯，然后在KOH/吡啶作用下发生分子内Claisen缩合生成β-丙二***酯，再在冰醋酸/浓硫酸介质中闭环合成即得到目标黄***2-苯基苯并吡喃***。
乙酸苯酚酯在路易斯酸催化剂，如三***化铝、三***