文档介绍：三峡大学
硕士学位论文
南海海洋盾叶蕨藻和木果楝的化学成分研究
姓名:程凡
申请学位级别:硕士
专业:药理学
指导教师:邹坤
20080201
内容摘要
目的:研究我国南海海洋盾叶蕨藻(Caulerpa peltata)和木果楝(Xylocarpus
granatum)的化学成分,尤其是柠檬苦素类化合物的提取、分离与结构鉴定,从
中寻找具有药用前景的天然化合物,为阐明其有效成分提供提供科学依据。
方法:常温、常压下,风干后的盾叶蕨藻以 95%工业酒精浸提,提取液经减
压浓缩得墨绿色浸膏;墨绿色浸膏悬浮于水中,分别以石油醚、乙酸乙酯、正丁
醇萃取。乙酸乙酯萃取部分经常压硅胶柱层析,再经反复常压正相硅胶柱色谱分
离,Sephadex LH-20 凝胶柱层析分离得到单体化合物。薄层显色反应、
Liebermann-Burchard 反应、熔点测定并结合紫外、红外光谱数据判断单体化合物
的结构母核,质谱数据确定其分子量和分子式,1H NMR、13C NMR,DEPT 等核
磁共振波谱数据,确定化合物的结构式。
常压、65 ℃下,风干后的果实以 95%工业酒精回流热提,提取液经减压浓缩
得深棕色浸膏;深棕色浸膏悬浮于水中,分别以石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃
取。乙酸乙酯萃取部分经常压正相硅胶柱层析,再经反复常压正相硅胶柱色谱分
离,Sephadex LH-20 凝胶柱层析、高效液相制备分离得到单体化合物。薄层显色
反应、熔点测定并结合紫外、红外光谱数据判断单体化合物的结构母核,质谱数
据确定其分子量和分子式,1H NMR、13C NMR、DEPT、HSQC、HMBC、1H-1H
COSY 等核磁共振波谱数据,确定化合物的结构式,NOESY 等核磁共振波谱数
据,确定化合物的立体结构。
结果:从盾叶蕨藻 95%乙醇提取物的乙酸乙酸萃取部位中分离得到 8 个化合
物,经理化性质和波谱数据鉴定,分别为:正十六烷酸、蕨藻红素、胆甾醇、β-谷
甾醇、蕨藻红素单甲酯、β-谷甾醇硫酸酯、尿嘧啶、胸腺嘧啶。
从木果楝 95%乙醇提取物的乙酸乙酸萃取部位中分离得到 15 个化合物,经理
化性质和波谱数据鉴定,分别为:ensin X1、ensin X2、ensin
Y、ensin Z1、ensin Z2、spicatin、胡萝卜苷、乙酸橙酰胺、儿茶素、α-
生育酚、脱落酸、4-羟基苯甲酸、3,4-二羟基苯甲酸乙酯、ensin K、6-
acetoxycedrodorin。
结论:从盾叶蕨藻 95%乙醇提取物的乙酸乙酸萃取部位中分离得到 8 个化合
物,鉴定了它们的结构。化合物β-谷甾醇硫酸酯、尿嘧啶、胸腺嘧啶为首次从该
植物中分离得到。
从木果楝 95%乙醇提取物的乙酸乙酸萃取部位中分离得到 15 个化合物,鉴定
了它们的结构。在已鉴定的化合物中,有 7 种柠檬苦素类化合物,1 种原柠檬苦素
II
类化合物。其中 ensin X1、ensin X2、ensin Y、ensin Z1、
ensin Z2 为 5 种新的柠檬苦素类化合物。乙酸橙酰胺、α-生育酚、脱落酸首
次从该植物分离得到。同时应用高分辨 NMR 技术,对 ensin K 的 1H
NMR,13C NMR 数据进行了准确的归属,并且纠正了参考文献中部分碳氢信号归
属的错误。
关键词:盾叶蕨藻木果楝柠檬苦素类化合物化学成分
III
Abstract
Objective: To study the chemical constituents from Caulerpa peltata and Xylocarpus
granatum in South China Sea, especially extraction, isolation, seperation and structure
elucidation of limonoids, search for bioactive natural products and obtain a more
comprehensive understanding on its ponents.
Methods: The air-dried Caulerpa peltata were extracted with 95% industrial ethanol
at room temperat