文档介绍：第六章芳酸及其酯类药物的分析
[教学目的]
掌握水扬酸类、苯甲酸类药物的理化性质、鉴别和含量测定的基本原理与方法。
熟悉其它芳酸类药物鉴别和含量测定的基本原理与方法。
了解本类药物的体内分析方法。
[本章分配学时数] 2学时
[教学环节与教学内容]
[复习引入] 2分钟
在上节课,我们进行了巴比妥类药物的分析,要求同学们通过上一章的学习不仅要掌握巴比妥类药物的结构和性质、鉴别和杂质检查以及含量测定方法,还要熟悉、了解国外药典对本类药物鉴别和含量测定的基本原理与方法以及本类药物的体内分析方法。那么,这节课我们就对芳酸及其酯类药物进行分析,经过本章的学习后,要求同学们掌握水扬酸类、苯甲酸类药物的理化性质、鉴别和含量测定的基本原理与方法,熟悉其它芳酸类药物鉴别和含量测定的基本原理与方法,了解本类药物的体内分析方法。
[教授新课]
芳酸及其酯类药物分子结构的共性:既有苯环,又有羧基,或另有取代基。游离羧酸呈酸性,可成盐或酯,而取代基往往决定各药物的特性。大多数药物中羧基直接与苯环相连,如水杨酸类和苯甲酸类药物;而羧基为磺酸基或通过羟氧基等与苯环相连者,常归为其它芳酸及其酯类药物。
典型药物分类与理化性质
水杨酸类
典型药物的结构
水杨酸阿司匹林对氨基水杨酸钠
salycylic acid aspirin sodium aminosalicylate
双水杨酯贝诺酯
salsalate benorilate
主要理化性质
水杨酸类药物如水杨酸、阿司匹林、对氨基水杨酸钠、双水杨酯和贝诺酯等均为固体,具有一定的熔点。
分子结构中具有苯环和特征官能团,均具有紫外和红外特征吸收光谱。
除对氨基水杨酸钠易溶于水以外,其它药物在水中微溶或几乎不溶,而能溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂中。
水杨酸类药物的酸性受苯环、羧基或取代基的影响。取代基为卤素、硝基、羟基时能降低苯环电子云密度,使羧基中羟基氧原子的电子云密度降低,从而增加氧氢键极性,较易离解出质子,故酸性较苯甲酸强;反之,取代基为甲基、氨基时能增加苯环电子云密度从而降低氧氢键极性,使酸性较苯甲酸弱。
苯甲酸类
典型药物的结构
苯甲酸及其钠盐羟苯乙酯
(benzoic acid and sodium benzoate) (ethyparoben)
丙磺舒甲芬那酸
(probenecid) (mefenamic acid)
主要理化性质
本类药物均为固体,具有一定的熔点。
分子结构中具有苯环和特征官能团,均具有紫外和红外特征吸收光谱。
除苯甲酸钠溶于水以外,其它药物在水中微溶或几乎不溶,苯甲酸、羟苯乙酯易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂;丙磺舒、甲芬那酸在乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂中略溶、微溶或难溶,但均溶于NaOH溶液。
弱酸性。苯甲酸、丙磺舒、甲芬那酸均具有游离羧基,即具有弱酸性,可用NaOH直接滴定测定含量。
其它芳酸类
典型药物的结构
氯贝丁酯(clofibrate)
布洛芬(ibuprofen)
主要理化性质
氯贝丁酯为无色或黄色的澄清油状液体,有特臭,味初辛辣后变甜;在乙醇、丙酮、氯仿、乙醚等有机溶剂中易溶,在水中几乎不溶。~;~。分子结构中具有酯键,易水解。