文档介绍：高等有机化学重排反应
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重排反应的分类
亲核重排
亲电重排
芳环上的重排
自由基的重排
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A为迁移起点，B为迁移终点；A, B = C, N, O 等.
Z为迁移基团.
在有机化学反应中，取代基从一个原子迁移到另一个原子，碳链或官能团发生变化称分子重排反应。
什么是重排反应？
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重排反应的分类
1. 分子内重排及分子间重排
按照重排发生在分子内或分子间分为：
分子内重排——发生重排的原子或原子团始终没有脱离原来的分子。
分子间重排——迁移的原子或原子团在没有重排到新的位置前，就完全与原来的分子脱离。
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2. 按反应历程分类
按照迁移基团的电性分类：
亲核重排
亲电重排
自由基重排
M=迁移基团(migration group)；Y=离去基团；A=重排始点；B=重排终点
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3. 按不同元素间的迁移分类
按迁移始点和终点元素的不同分类：
从碳原子到另一碳原子（C C）
从碳原子到氮原子 （C N）
从氮原子到碳原子 （N C）
从碳原子到氧原子 （C O）
从氧原子到碳原子 （O C）
其它杂原子与碳原子间重排
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4. 按迁移的相对位置分类
[1,2]迁移重排
[1,3]迁移重排
[1,5]迁移重排
[1,7]迁移重排
[3,3]迁移重排
[3,5]迁移重排
5. 按化合物和官能团分类
脂肪族化合物重排
芳香族化合物重排
杂环化合物重排
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亲核重排
亲核重排的一般步骤：
第一步：缺电子中心的创建；
第二步：迁移基团带着一对电子迁移至缺电子
中心，同时迁移的始点成为缺电子中心；
第三步：满足迁移始点外层8电子的结构
（消除或与亲核试剂结合）。
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1. [1, 2]迁移重排
（酸性介质中）
（1） [1, 2]H迁移重排
中环化合物(8~11)中，氢容易发生越过环的转移。
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（2） [1, 2]C迁移重排
－碳正离子重排的最普通的方式
反应特点：迁移基团的构型保持不变。
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