文档介绍：第十九章碳水化合物一、来源碳水化合物也叫糖,是自然界存在最多的一类有机化合物,例如葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素都属于碳水化合物。从化学结构的特点来说,它们是多羟基的醛、酮,或多羟基醛、酮的缩合物。由于最初发现的这一类化合物都是由碳、氢、氧三种元素组成,而且分子中氢和氧的比例为 2:1 , (H 2O) m 这样一个通式来表示,所以便将这类物质叫做碳水化合物。但后来发现有些化合物,如鼠李糖(C 6H 12O 5) ,根据它的结构和性质应该属于碳水化合物,可组成并不符合上面通式;而有些化合物,如乙酸(C 2H 40 2) ,虽然分子式符合上述通式,但从结构及性质讲,则与碳水化合物完全不同。因此“碳水化合物”这一名词并不十分恰当,但因沿用已久,所以至今仍然使用。植物和某些微生物有一种“固定”空气中二氧化碳的能力。在日光的作用下,通过叶绿素的催化作用,它们可以将空气中的二氧化碳和水转化为相对分子质量较大的碳水化合物,这就是光合作用。二、分类碳水化合物常根据它能否水解和水解后生成的物质分为以下三类: (1) 单糖:不能水解的多羟基醛酮。(2) 低聚糖:低聚糖也叫寡糖,是由 2-10 个分子的单糖缩合成的物质,能水解为两分分子单糖的叫双糖(或二糖),水解产生二个或四个单糖的则叫三糖或四糖。在低聚糖中以双糖最重要。(3) 多糖:一分子多糖水解后可产生几百以至数千个单糖,它们相当于由许多单糖形成的高聚物,所以也叫高聚糖,属于天然高分子化合物。三、命名糖类物质多用俗名,如葡萄糖、蔗糖等。四、相对构型与绝对构型 1、相对构型由蔗糖发酵得到的乳酸是左旋的,由肌肉中取得的乳酸是右旋的,由酸牛奶中得到的乳酸是外消旋的。但是左旋的乳酸是哪一种构型的,右旋的又应该用哪个投影式表示? 1951 年以前,在还没有实验方法可以测定分子中基团在空间的排列状况时,为了避免混淆, 便以甘油醛为标准做了人为的规定。甘油醛有如下两种构型: 人为地规定右旋甘油醛的构型以(I)式表示,左旋甘油醛的构型就是(Ⅱ) 式。把(I) 式,即手性碳原子上的羟基是投影在右边的,叫做 D 型,相反的(Ⅱ) 式叫做 L 型。 D和 L分别表示构型,而+和—则表示旋光方向。这样书写的名称既表明了甘油醛的旋光方向,又指出了分子的空间构型。所以经测定其旋光力向为左旋的在人为地规定了甘油醛的构型的基础上,就可以通过一定的化学方法,将其它旋光化合物与甘油醛联系起来,以确定其它旋光化合物的构型。例如,将右旋甘油醛的醛基氧化为羧基;将-CH 2 OH 还原为甲基,就得到乳酸。这样得到的乳酸的构型应该和 D-(+)- 甘油醛相同,因为在上述氧化及还原的步骤中与手性碳原子相连的任何