高等有机化学 第7章 分子重排反应.ppt

文档介绍：第7章 分子重排反应
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重排
分子间重排
分子内重排
亲核重排
亲电重排
芳核迁移重排
自由基重排
重排反应：在有机反应中，发生原子或基团的迁
移，引起碳架改变的反应。
重排动力：从不稳定体系变为稳定体系。
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（亲核）重排
总的重排特征：
有机物分子
消去成烯
与Nu– 结合
缺乏电子中心的创建
富电子基迁移
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重要的亲核重排反应
1、碳正离子重排
2、Wagner-Meerwein重排反应
3、频哪醇重排
4、碳烯重排
5、氮烯重排：
Hoffmann重排、Curtius重排、Schmidt重排Lossen重排、
6、氮正离子重排 Beckmann重排
7、Baeyer-Villiger重排
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1. 碳正离子重排
范围：产生碳正离子中间体的反应
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实例分析：
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-梅尔外英（Wagner-Meerwein）重排
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在这些经过碳正离子的重排中，基团迁移的活泼性顺序(富电子基)大致为：
苯基通过桥环重排：
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3. 频哪醇重排
范围：邻二醇/H+、氨基醇/HNO2
产物：叔烷基酮
迁移顺序：富电子基优先迁移
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（Wolff–Arndt-Eistert）
-重氮甲酮
酰基碳烯
烯酮
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