文档介绍：实验八 乙酰苯***的制备
一、实验目的
⑴ 熟悉氨基酰化反应的原理及意义，掌握乙酰苯***的制备方法；
⑵ 进一步掌握分馏装置的安装与操作；
⑶ 熟练掌握重结晶、趁热过滤和减压过滤等操作技术。
二、实验原理
乙酰苯***的用途：
乙酰苯***，白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，是磺***类药物的原料，可用作
止痛剂、退热剂（俗称“退热冰”）、防腐剂和染料中间体。稳定性：在空气中稳定，遇
酸或碱性水溶液易分解成苯***及乙酸。由于芳环上的氨基易氧化，在有机合成中为了保
护氨基，往往先将其乙酰化转化为乙酰苯***，然后再进行其他反应，最后水解除去乙酰基。
苯***乙酰化的必要性：
（1）作为一种保护措施，将一级和二级芳***（就是伯***和仲***）在合成中转化为其乙酰
衍生物，降低芳***对氧化性试剂的敏感性，使其不被反应试剂破坏；
（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由
很强的第 I 类定位基变成中等强度的第 I 类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代；
（3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物；
（4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如 RCOCl，—SO2Cl，HNO2
等）之间发生不必要的反应；
（5）作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。
芳***的乙酰化试剂选择：
芳***可用酰***、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，反应活性是乙酰***＞乙酐＞乙酸。使用
冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。
酸酐一般来说是比酰***更好的酰化试剂，用游离苯***与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有
二乙酰***[PhN(COCH3)2]副产物的生成，如果在醋酸——醋酸钠缓冲溶液中酰化，由于酸酐
水解速度比酰化速度慢得多，可得到高纯度产物，但此方法不适用于硝基苯***和其它碱性很
弱的芳***的酰化。
HCl
C H NH (CH3CO )2O
6 5 2 C6H5NH3Cl C6H5NHCOCH3 +2CH3CO2H + NaCl
CH3CO 2Na
盐酸的作用：生成***基正离子，降低了苯***的亲核能力，减少副产物的生成。
【实验原理】
由于乙酰***和乙酐的价格较贵，本实验选用纯的乙酸（俗称冰醋酸）作为乙酰化试剂。
反应式如下：
NH2
+ NHCOCH3
CH3COOH + H2O
冰醋酸与苯***的反应速率较慢，且反应是可逆的，为了提高乙酰苯***的产率，一般采
用冰醋酸过量的方法，同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。由于苯***易氧化