文档介绍：年级
高一
学科
化学
版本
人教新课标版
课程标题
必修2 第三章第二节来自石油和煤的两种基本化工原料(Ⅱ)
编稿老师
佘平平
一校
林卉
二校
黄楠
审核
王慧姝
一、考点突破:
1. 本讲在教材上的标题是《来自石油和煤的两种基本化工原料》,其实主要是介绍来自石油的乙烯和来自煤的苯。本讲课程介绍苯,在课程标准中的要求:掌握苯分子的组成和结构,认识到苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊化学键。掌握苯的化学性质。了解苯的来源和用途。
2. 本讲课程涉及的知识点在高考考试说明中对应的考点及知识细目:
(1)掌握苯的组成、结构和性质
(2)根据反应的特点,判断有机反应类型
Ⅱ
Ⅱ
二、重难点提示:
重点:掌握苯分子的组成、结构和典型化学性质
难点:苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊化学键
知识脉络图:
知识点一:苯的分子组成和结构
【要点精讲】
1. 组成与结构
分子式:C6H6 结构式:
结构简式:(凯库勒式)或(现代价键理论)
2. 分子构型:平面正六边形,其中6个碳原子和6个氢原子均在同一平面内,键与键之间的夹角均为120°。苯分子中的6个碳原子等效,6个氢原子等效。
[特别提醒]
苯分子中不存在碳碳单、双键交替排列的情况。凯库勒式仍被沿用,但在使用时不能认为苯是单、双键交替组成的环状结构。
【典例精析】
例题1 下列有机分子中,所有的原子不可能在同一个平面的是( )
A. CH2=CHCl B.
C. D. CH3—CH=CH2
思路导航:判断有机物分子中的原子共面问题,必须熟悉三种代表物的空间结构。即:CH4,正四面体,最多三个原子共面;CH2=CH2,平面结构;,平面结构。A中把氯原子看作氢原子,所以全部共面。B中把苯环看作氢原子,所以全部共面。C、D中都含有甲基(—CH3),所以不可能所有的原子共面。
答案:C D
例题2 如何证明苯分子中不存在碳碳双键?
思路导航:可以从理论和实验两个角度证明苯分子中不存在碳碳双键。理论角度,苯分子为平面六边形结构,若苯分子中的碳碳键是单、双键交替排列的结构,则苯的一元取代物、间位二元取代物、对位二元取代物均只有一种取代形式,而它的邻位二元取代物应有两种取代形式,即①(同时取代双键的邻位);②(同时取代单键的邻位)。因此,只有当苯的邻位二元取代物只有一种取代形式时,才能说明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排列的情况。利用结构决定性质,根据其结构特点进行性质实验。如果含有不饱和键(如C=C),则根据不饱和键的性质设计实验。
答案:[理论事实]苯分子中碳碳间键长均为140 pm,是一种介于单键与双键之间的独特的键长
(C—C键长:154 pm,C=C键长:133 pm)。苯的邻位二元取代物只有一种。这都能说明苯分子不存在碳碳单键和碳碳双键交替出现的结构,碳原子之间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。
[实验事实]苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
例题3 人们对苯及芳香烃(含有苯环的烃)的认识有一个不断深化的过程。已知分子式为C6H6的结构有多种,其中的两种为:
(1)这两种结构的区别表现在定性方面(即化学性质方面):Ⅱ能________(填入编号,下同),而Ⅰ不能________。
A. 被酸性高锰酸钾溶液氧化
B. 与溴水发生加成反应
C. 与溴发生取代反应
D. 与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面):1 mol C6H6与H2加成,Ⅰ需__________ mol,而Ⅱ需______________mol。
(2)今发现C6H6还可能有另一种如图所示的立体结构,该结构的二氯代物有________种。
思路导航:(1)由于Ⅱ中存在双键,可被酸性KMnO4溶液氧化,也能与溴水发生加成反应,而苯中存在特殊的键不能发生上述反应;由于苯环上完全加氢后得到环己烷(C6H12),比苯多6个氢原子,故需消耗3 mol H2,而Ⅱ中只有两个双键,故只消耗2 mol H2。
(2)如图所示,根据对称性、有序性原则即可确定其二氯代物的结构,即可先固定一个—Cl在“*”位置,再将另一个—Cl分别加到三个“˚”的位置,从而得出其二氯代物有三种结构。
答案:(1)ABD AB 3 2 (2)3
知识点二:苯的性质
【要点精讲】
一、苯的物理性质
苯通常是无色、带有特殊气味的液体,有毒,密度比水小,不溶于水, ℃, ℃。如果用冰冷却,可凝结成无色的晶体。
二、苯的化学性质
1. 氧化反应
(1)在空气中燃烧,化学方程式为2+15O212CO2+6H2O。
现象:火焰明亮,有浓烟。
思考