文档介绍：第六章 萜类和挥发油黑白
第一页，本课件共有30页
定义和分类
凡由甲戊二羟酸（mevalonic acid, MVA, メバロン酸）衍生、且分子式符合（C5H8）n通式化合物及其衍生物均称为萜类化合物。
特点：骨架庞杂、种第六章 萜类和挥发油黑白
第一页，本课件共有30页
定义和分类
凡由甲戊二羟酸（mevalonic acid, MVA, メバロン酸）衍生、且分子式符合（C5H8）n通式化合物及其衍生物均称为萜类化合物。
特点：骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变万化、生物活性广泛。
化学结构特点：大多具有异戊二烯结构片断，其骨架以5个碳为基本单位。
第二页，本课件共有30页
分类与分布
分类
碳原子数
通式(C5H8)n
存在
半萜
5
n=1
植物叶
单萜
10
n=2
挥发油
倍半萜
15
n=3
挥发油
二萜
20
n=4
树脂、苦味质
二倍半萜
25
n=5
海绵、细菌
三萜
30
n=6
皂苷、树脂
四萜
40
n=8
色素
多聚萜
103-105
(C5H8)n
橡胶
第三页，本课件共有30页
萜类的生源学说
经验的异戊二烯法则
生源的异戊二烯法则
焦磷酸异戊烯酯
（isopentenyl pyrophosphate, IPP）
3R-甲戊二羟酸
（ 3R- mevalonic acid, MVA, メバロン酸）
第四页，本课件共有30页
萜类化合物的生物合成途径
Acetyl CoA
Acetyl CoA
2NADPH
2NADP
2ATP
2ADP
ATP
ADP
DMP
IPP
MVA
第五页，本课件共有30页
焦磷酸香叶酯（GPP）
单萜
DPP
IPP
倍半萜
焦磷酸金合欢酯(FPP)
NADPH
三萜类
焦磷酸香叶基香叶酯（GGPP）
二萜
聚合
NADPH
聚合
四萜类
第六页，本课件共有30页
结构类型和重要代表物
1）单萜
链状单萜
香叶醇
香茅醇
橙花醇
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环状单萜
GPP
NPP
柠檬烯
2-carene
2-pinene
侧柏烯
第八页，本课件共有30页
fenchane
pinane
bornane
camphane
第九页，本课件共有30页
a-紫罗兰***
龙脑
樟脑
芍药苷
第十页，本课件共有30页
卓酚***（troponoides）
g-崖柏素
a-崖柏素
扁柏素
1、酸性：酚<卓酚***<羧酸
2、酚羟基易***化，不易酰化
3、羰基具有酯的性质
4、能与金属离子形成络合物，并显示颜色：
铜离子（绿色），铁离子（赤红色）
第十一页，本课件共有30页
环烯醚萜( iridoids, ィリドィド )
水解
氧化
环合
水合
氧化
烯醇化
羟醛缩合
--- 生物合成途径 ---
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氧化
开环
脱羧
氧化
环合
4-去甲环烯醚萜
裂环内酯环烯醚帖
裂环环烯醚萜
第十三页，本课件共有30页
环烯醚萜的理化性质
白色结晶、具有旋光性、味苦
苷类易溶于水、甲醇，难溶于***仿等
易水解，易聚合
游离环烯醚萜遇酸、碱、羰基化合物、氨基酸等都会变色，与皮肤接触会变蓝
冰醋酸中，加入***离子，变蓝
第十四页，本课件共有30页
常见环烯醚萜
环烯醚萜苷类
栀子苷
gardenoside
第十五页，本课件共有30页
常见环烯醚萜
4-去甲环烯醚萜苷类
梓醇
catapol
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常见环烯醚萜
裂环环烯醚萜苷类
龙胆苦苷
gentiopicroside
NH4OH
5% HCl
龙胆碱
gentianine
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倍半萜（sesquiterpenoids）
生源上的前体均为焦磷酸金合欢酯
是挥发油高沸程部分的主要组成成分
海洋低等动物（海藻、软体动物等）、昆虫中也有发现
含氧衍生物多具有香气和生物活性
骨架繁杂，超过200余种
第十八页，本课件共有30页
无环倍半萜
a-金合欢烯
b-金合欢烯
橙花醇
第十九页，本课件共有30页
环状倍半萜
***
qinghaosu
双氢***
dihydroqinghaosuv
蒿甲醚
artemether
青蒿琥珀酰单酯
artesunate
第二十页，本课件共有30页
S
200 ℃
Se
奥类（azulenoids）
第二十一页，本课件共有30页
奥类与苦味酸形