文档介绍：中学化学竞赛试题资源库 —— 有机合成
组
1 ．已知 ① 卤代烃（或
－ Br ）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又
能与含羰基化合物反应生成醇：
RBr ＋ Mg
C2H5 2
11
．由甲苯为原料，加入必要的有机、无机试剂合成
ClCH 2－
－SO3H
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．环氧树脂（一种黏合剂）的重要原料是环氧氯丙烷（
），试以丙烯
为原料加必要的试剂合成之。
．用你掌握的苯及其衍生物性质的有关知识，写出以最短的流程制备苯甲酸乙酯以及 o －、 m －、 p －氨基苯甲酸反应的化学方程式。
组
14 ．2000 年一个中国留学生在
日本 Kyushu 大学意外地发现了一
个重要的药物合成原理，文献摘要
图片如右图所示：
解答下列问题：
（1）A 与 B 的关系是 ；
图片中英文 molecular 为 “分子 ”，则
Intramolecular reaction 的中文意思
是 ；
2 ）产物 B 分子中共有哪些官
能团：
（ 3
）A 的化学式为
；命名为：
。
（ 4
）该反应的活泼中间体是
[PdO 2CCF 3]＋ ，则中间体中
Pd 的化合价是 _______ ；
5 ）该反应属于 ________ 反应；
（ 6 ）该反应中 CF 3COOH 的主要作用是 ________ ，其酸性比醋酸 （强、弱）。
．试填写下列反应流程的试剂，产物及反应条件
16 ．写出下列合成步骤中 A ～E 的结构式。
17 ．化合物 J 是一种含有两个四元环的化合物，它可以经过下列合成路线合成。写出各步合成产物 A ～F 以及化合物 J 的结构式。
．由乙炔合成乙酸正丁酯
．分子树（ Dendrimers ）是指分子中有树状结构的高度支化大分子，这类大分子的制备方法之一就是 Michael 加成反应。反应的一个简单例子如下：
(C 2H 5)2NH ＋ H2C＝ CHCO
2Et
(C 2H5)2N－ CH 2CH 2CO 2 Et（注： Et
为乙基）
一个分子树可通过下列反应得到：
① NH 3 用过量的丙烯睛（ H2C ＝CHCN ）处理得到含有 3 个氰基的产物
② 上述得到的产物在催化剂作用下用 H2 催化还原，得到一种带有三个伯胺（－ NH 2 ）
的产物。
③ 这种初级伯胺产物再用过量的丙烯腈处理。
④ 步骤 ③ 的产物再在催化剂作用下用 H2 氢化，得到六胺化合物。这就是一种支化大
分子的开始。
（ 1 ）（ a ）步骤 ① 的反应方程式 ；
（ b ）步骤 ② 的反应方程式 ；
c）步骤 ④ 氢化得到的反应产物的结构简式。
用丙烯腈处理的结果和氨基的还原结果可以重复几次，最终形成带有伯胺基团的球形
分子（－ NH 2 已位于表面） 。
2 ）计算经 5 次全循环（第一次循环由步骤 ① ＋ ② 组成）后，在分子树上有几个末
端基？
（ 3 ）（ a ）每摩尔 NH 3，进行 5 次循环时，共需丙烯腈的物质的量为 mol 。（ b ）分子树每经一次循环分子直径增加约 1nm 。计算 5 次循环后分子树的体积 。
20 ．1997 年 BHC 公司因改进常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖：
旧合成路线：
新合成路线：
．新药麦米诺的合成路线如下：
（ 1
）确定 B、 C、 D 的结构式（填入方框） 。
（ 2
）给出 B 和 C 的系统命名： B 为
；C 为：
。
（ 3
）CH 3SH 在常温常压下的物理状态最可能是
（填气或液或固） ，作出以上
判断的理由是：
（ 1 ）写出 A、 B、 C 、D 的结构式（填入方框内） 。
（ 2 ）布洛芬