文档介绍：同分异构体的书写及数目判断
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同分异构体书写及数目判断
四川省旺苍中学 杨全光 628200
同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的
C和C原子间
***3种，插入每类C－C键各只有一种
CnH2nO2
C5H10O2
C和H原子间
羧酸4种，插入每类C－H键各只有一种
C和H原子间
甲酸酯4种，插入每类C－H键各只有一种
C和C原子间
酯5种，插入每类不对称的C－C键形成两种酯，插入每类对称的C－C键只形成一种酯
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CnH2n—2
C6H10
C和H原子间
和C和C原子间
炔烃7种，插入每类C－H键和C－C键各只有一种
3、取代法（适用于卤代烃、醇、醛、羧酸等）：
书写分子式为C5H12O的同分异构体，其书写思路如下：
（1）先不考虑分子式中的氧原子，写出C5H12的同分异构体，共有三种碳链结构：
（I）、(II)、(III)。
（2）再考虑羟基（醇）官能团异构，则碳链结构式（I）有三种同分异构体：
、、。
碳链结构式（II）有四种同分异构体：
、、、。
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碳链结构式（III）只有一种同分异构体：
（3）然后考虑醚基官能团，则碳链结构式（I）有两种同分异构体：
CH3―O―CH2―CH2―CH2―CH3、CH3―CH2―O―CH2―CH2―CH3。
碳链结构式(II)有三种同分异构体：
、、。
碳链结构式(III)只有一种结构：。
二、同分异体数目的确定方法
1、基元（烃基数目）法：***、乙基、丙基分别有1、1、2种结构。丁基有4种结构，则丁醇、戊醛、戊酸、一***丁烷等都有四种同分异构体。
例5、分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
【解析】有机物C4H10O与Na反应放出氢气，判断出它是饱和一元醇C4H9－OH。该醇的同分异构体看作是－OH取代了
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C4H10上的一个H，写出C4H10的两种同分异构体如图1：
1
2
3
4
CH3
CH3—CH2—CH2—CH3 CH3—CH—CH3
用－OH取代图1中的1、2、3、4位四类H得到该醇的四种同分异构体，选B。
2、替代法：若烃分子中有n个氢原子，则其m元***代物与（n-m）元***代物的同分异构体数目相同。如二***苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四***苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一***代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一***代物也只有一种。
例6、 已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为， A苯环上的二溴代物有九种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体有（ ）种。
B. 7 C. 8 D. 9
【解析】二溴代物的苯环上有2个Br，4个H，若把二溴代物的2个Br换为2个H，4个H换成4个Br，恰好为四溴代物，与
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二溴代物结构相当，故四溴代物的同分异构体也必有9种，选D。
3、等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律为同一碳原子上的氢原子等效；同一碳原子上的***上的氢原子等效；处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。有几种等效氢，一卤代物就有几种。
例7、烯烃、一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应，称为羰基合成，也叫烯烃的醛化反应。由乙烯制丙醛的反应为CH2=CH2+CO+H2CH3CH2CHO。由化学式为C4H8的烯烃进行醛化反应，得到的醛的同分异构体可能有（ ）
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【解析】要注意题目本身所带的信息，从给出烯烃的醛化反应信息来看，烯烃C4H8发生醛化反应生成C5H10O，该醛可进一步表示为C4H9－CHO，只要分析－CHO取代C4H10的不同等效氢就可以，共四种选C。
三、感悟与提升
1、下列烷烃中，进行一***取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是
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（ ）
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2C