文档介绍：1第十一章杂环化合物【本章重点】呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与化学性质。【必须掌握的内容】1. 杂环化合物的命名方法。2. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的结构与芳香性。3. 呋喃、吡咯、噻吩和吡啶的化学性质§11―1 概述§11-1-1 杂环化合物的涵义:成环原子除碳以外,还有其它如O、N、S、P等杂原子的环状化合物,统称为杂环化合物。2杂环化合物非芳香性杂环化合物,如:芳香性杂环化合物ONH、、内酯、环状酸酐等。本章讨论的就是那些环为平面型,环内π电子数符合4n+2规则,具有一定芳香性的芳杂环化合物。杂环化合物的分类:杂环化合物单杂环五元杂环,如ONHS六元杂环,如N稠杂环苯环与单杂环稠并,如NHN两个以上单杂环稠并3§11-1-2 杂环化合物的命名:音译法:英文名词译音选用同音汉字加“口”字旁表示杂环名称五元杂环123451234512345OH(furan)呋喃噻吩吡咯(thiophene)(pyrrole)SN(α)(β)(α)(β)(α)(β)123451234512345HSNNNHNN噻唑咪唑(thiazole)(pyrazole)(imidazole)吡唑4六元杂环ONNNNNNN123456吡啶哒嗪嘧啶吡嗪吡喃(pyridine)(pyridazine)(pyrimidine)(pyrazine)(pyran)123456123456123456123456稠杂环稠杂环HNNN123456712345671234567喹啉异喹啉吲哚(quinoline)(isoquinoline)(indole)885HNNNN嘌呤(purine)123456789N**********吖啶(acridine)12345678NNNN蝶啶(pteridine)若杂环上连有其它取代基,命名时需对杂环进行编号。编号的原则是:对于单杂环,编号从杂原子开始,用阿拉伯数字表示顺序;也可将杂原子旁的碳原子依次用α、β、γ表示(见呋喃)。若同一环上有多个杂原子,则按O、S、NH和N的顺序编号(见噻唑和咪唑)。对于有特定名称的稠杂环则有固定的编号顺序,通常是从一端开始,依次编号,共用的碳原子一般不编号,并尽可能使杂原子的编号较小如喹啉、异喹啉、吲哚和蝶啶。值得注意的是嘌呤,不仅共用碳参与编号,而且编号的顺序很特殊。6NOCH3CH2CH3NNNH23-乙基吡啶(3-ethylpyridine)123456(2-methylfuran)2-***呋喃23451αβ(β-乙基吡啶)(α-***呋喃)4-氨基嘧啶(4-aminopyrimidine)123564NH2HNNNN1234568976-氨基嘌呤(腺嘌呤,A)(6-aminopurine,adenine)NCH3CH3123456871,4-二***异喹啉(1,4-dimethylisoquinoline)7有时,为了命名的方便,也将杂环作为取代基,以官能团作为母体来命名。3-吡啶甲酸OCHONCOOH2-呋喃甲醛(糠醛)3-pyridine formic acid2-furan formaldehyde12354OCHOO2N(5-nitro-2-furfural)5-硝基-2-呋喃甲醛NNCOOH1235644-嘧啶甲酸(4-pyrimidinecarboxylicacid)8§11―2 结构与芳香性一、π66等电子体系未参与共轭9ZZ=O、NH、()()().=. 五元杂环化合物二、具有芳香性的杂环与苯环的异同点(1) 由此可见,苯分子中的键长完全平均化,而五元杂环化合物分子中的键长只是有一定程度的平均化。因此,五元杂环化合物的芳香性比苯差。其芳香性次序是:SNHO离域能: 117 88 67 KJ / mol10