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吡咯及吡咯烷酮的合成新方法.pdf

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吡咯及吡咯烷酮的合成新方法.pdf

上传人:cjc201601 2016/11/8 文件大小:1.73 MB

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文档介绍

文档介绍:华中师范大学硕士学位论文吡咯及吡咯烷***的合成新方法姓名:刘帅申请学位级别:硕士专业:有机化学指导教师:丁明武201205⑨硕士学位论文MASTER‘STHESIS摘要由于众多含氮杂环化合物具有潜在的药物和生物活性,因此化学家们对杂环化合物的合成研究投入了相当大的精力。烯亚***作为活泼中间体被应用在不同的含氮杂环合成中。另外,钯催化空气氧化***基化的反应是一种非常有用的构建碳氮键的合成方法,近年来在合成含氮杂环领域也得到了广泛的应用。本论文运用容易制取的已知化合物为起始原料,通过经典的Wittig反应得到新型多取代脒类化合物,最后进一步催化关环形成含氮杂环类化合物。并且对关环条件和目标化合物的波谱性质进行了较为深入的研究。本论文共合成了两个系列共计29个未被文献报道的目标化合物,这两个系列分别如下所述:,通过Wittig反应制取活泼中间体酯基烯丙基烯亚***,并采用“一锅法’’直接加入脂肪族伯***或仲***类化合物得到酯基烯丙基脒类中间体。最后通过钯催化空气氧化***基化及进一步芳构化形成卜芳基一2一***一4一酯基一5一氨基的新型吡咯类目标化合物共20个,并对其目标化合物的结构进行了波谱验证,对其波谱性质进行了讨论。该方法是首次报道的采用空气氧化***基化的方法合成吡咯衍生物。,4一二酯基叶立德为起始原料,通过Wittig反应生成活泼中间体l,4一二酯基烯亚***,并采用“一锅法"依次加入脂肪族伯***和醇钠,最后形成卜氨基-2-芳基亚氨基一3一酯基吡咯烷***类化合物共9个,并对其目标化合物的结构进行了波谱验证,对其波谱性质进行了讨论。关键词:烯亚***;脒;钯催化;空气氧化;吡咯;吡咯烷***⑨硕士学位论文MASTER’ponentsofpotentdrugsandbioactivenaturalproducts,—catalyzedaerobicoxidativealkeneaminationisapowerfulmethodtoformC-Nbond,whichwasappliedrecentlyinthesynthesisofnitrogen-,poundsasstartingmaterials,-—poundsweresynthesized,whichcanbesummarizedasfollowing:,weobtainedallylketenimines,andthenby‘'onepot’’—catalyzedaerobicoxidativealkeneamination,-,4一dicarboethoxylylideor1,,,weobtained9unreportedpyrrolidinonederivativesby‘‘onepot’’:ketenimi