文档介绍：第十二章杂环化合物与生物碱DefinitionDefinition环中含有C以外的杂原子的有机环状化合物统称为杂环化合物。第一节杂环化合物杂环中非碳原子称为杂原子。OSNH1,4-二氧六环四氢吡咯环醚、内酯、环酐、内酰***等杂环化合物性质上类似于脂肪族环状化合物。OOONH四氢呋喃THF杂环化合物在自然界分布很广,如叶绿素、血红素、花色素、核酸等。生物碱、维生素、抗生素中大多含有杂环,不少合成药物(磺***、吡唑***、呋喃类)、染料中也含有杂环。NSCH3CH3COOHOCH2CONH青霉素G注:本章重点讨论芳香性杂环化合物答案休克尔规则思考:如何确定杂环化合物具有芳香性?(1)按环的大小分五元环六元环OSNHNO(2)按环的数目分单环稠环OSNHNNNH一、杂环化合物的分类二、杂环化合物的命名(一)基本杂环的名称A、母杂环:杂环化合物的命名采用外文名的音译,用带“口”字的同音汉字表示。B、编号:从杂原子开始编号;有些稠杂母环有特定编号。1、五元杂环茂(环戊二烯)呋喃(furan )噻吩(thiophene )吡咯(pyrrole )Oαβ12345αβSαβ12345αβNHαβ12345αβ五元杂环中含两个或两个(至少含有一个氮原子)以上的杂原子的体系称唑(azole)编号按O,S,NH,N的顺序编号咪唑(imidazole )NNH12345吡唑(pyrazole )NNH12345NS12345噻唑(thiazole )NO12345噁唑(oxazole )异噁唑(isooxazole )123452、六元杂环N吡啶哌啶、六氢吡啶NHNN123456哒嗪(pyridazine )NN123456嘧啶(pyrimidine )NN123456吡嗪(pyrazine )NNHH哌嗪1,4-环已二烯1,4-cyclohexadieneOOOOα--吡喃γ--吡喃α--吡喃***γ--吡喃***3、稠杂环茚NH1234567吲哚(indole)NNHNN123456789嘌呤(purine)N12345678喹啉(quinoline)N12345678异喹啉(isoquinoline)812345679NH812345679芴(fluren)咔唑(carbazole)823456791**********NN**********N**********NHS10丫啶吩嗪吩噻嗪