文档介绍：有机化学实验十四乙酰苯胺的制备 1 实验十四乙酰苯胺的制备一. 实验目的: 1. 掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作方法。 2. 进一步熟悉固体有机物提纯的方法----- 重结晶。二. 实验重点和难点: 1. 苯胺乙酰化反应的原理。 2. 乙酰苯胺制备的实验操作方法。实验类型: 基础性实验学时: 4学时三. 实验仪器与药品: 主要实验仪器: 园底烧瓶刺形(维氏)分馏柱水银温度计蒸馏头接引管接液瓶烧杯酒精灯石棉网抽滤瓶布氏漏斗主要化学试剂: 苯胺冰醋酸锌粉冰块四. 实验装置图: 五. 实验原理: 芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应, 在有机合成上为了保护氨基, 往往先把它乙酰化为乙酰苯胺, 然后再进行其它反应, 最后水解去乙酰基。因此, 芳胺的乙酰化在有机合成中有着重要的作用。化学反应式: NH 2+ CH 3 COOH NHCOOCH 3+ H 2O 乙酰苯胺可通过苯胺与冰醋酸、醋酸酐或乙酰氯等试剂作用而制备。其中苯胺与乙酰氯反应最激烈,醋酸酐次之,冰醋酸最慢,但用冰醋酸作乙酰化试剂价格便宜,操作方便,适合于规模较大的制备。有机化学实验十四乙酰苯胺的制备 2 六. 实验內容及步骤: 实验操作流程图示: 有机化学实验十四乙酰苯胺的制备 3 1. 安装实验装置: 50m L 圆底烧瓶+ 刺形分馏柱+ 温度计+ 支管接引管+ 接液瓶+ 冰水浴 2. 加试剂: 10ml 苯胺+ 15ml 冰醋酸+ 锌粉 3. 加热反应: 小火加热—→微沸 15min —→升温至 100 ℃有液体流出—→维持温度在 100--110 ℃之间反应 —→得粗产物。 4. 冷却: 在搅拌下趁热将反应物倒入 200m L 冰水中。 5. 抽滤: 冷却后抽滤析出的固体,用冷水洗涤。 6. 重结晶: 粗产物用水重结晶,产物重量?。有机化学实验十四乙酰苯胺的制备 4 有机化学实验十四乙酰苯胺的制备 5 七. 实验注意事项: 1. 苯胺有毒, 操作时应避免与皮肤接触或吸入其蒸气。若不慎触及皮肤时, 先用水冲洗, 再用肥皂和温水洗涤。 2. 纯苯胺为无色液体,但在空气中由于氧化而呈淡黄色,加入少许锌粉重新蒸馏,可去掉颜色。 3. 久置的苯胺色深有杂质,会影响乙酰苯胺的质量,故最好用新蒸的苯胺 4. 注意放置沸石。 5. 反应物冷却后, 固体产物立即析出, 沾在瓶壁不易处理, 故须趁热在搅拌下倒入冷水中, 以除去过量的醋酸和未作用的苯胺。 6. 采用水银温度计。 7. 加入锌粉的目的,是防止苯胺在反应过程中被氧化,生成有色的杂质。 8. 反应所用玻璃仪器必须干燥。 9. 锌粉的作用是防止苯胺氧化,只要少量即可。加得过多,会出现不溶于水的氢氧化锌。 10. 反应时分馏温度不能太高,以免大量乙酸蒸出而降低产率。 11. 重结晶过程中,晶体可能不析出,克用玻璃棒摩擦烧杯壁或加入晶钟世晶体析出。 12. 切不可在沸腾的溶液中加入活性炭,以免引起暴沸。 13. 根据粗产品的重量和乙酰苯胺在水中的溶解度,适当计算溶剂的量。为了防止趁热过滤时引起的麻烦和损失, 约增加 20% 的溶剂量。乙酰苯胺在水中的溶解度为: 100℃时溶解度 , 80℃时溶解 , 50℃时溶解 ,25 ℃时溶解 , 20℃时溶解 . 八. 实验相关内容: (一)