文档介绍：芳香族化合物
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1、芳香烃的来源
煤 煤焦油 芳香化合物粗制品
(煤的3%) (%)
干馏
（1845年-19 芳烃是一种良好的溶剂，但具有一定的毒性。常见单环芳烃的物理常数P455表11-1
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四、单环芳烃的化学性质
1、亲电取代反应
苯环亲电取代反应的一般模式
亲电试剂 -络合物 -络合物
E：亲电试剂
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-络合物的表达方式
共振式 离域式
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（1）卤代
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注意：第二个卤素原子进入第一个卤素原子的邻、对位。
溴代与二溴代
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反应机理
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（2）硝化
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若苯环上已有取代基：
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TNT是一种无色或淡黄色晶体，熔点为354K。具有爆炸性，是常用炸药成份之一，例如与***铵混和成为阿马托炸药。
TNT十分稳定。与***甘油不同，它对于摩擦、震动等都不敏感。需要***引爆。每公斤TNT炸药可产生4200千焦的能量。虽然，它的燃烧热低于脂肪和糖，但由于能够迅速地释放能量，同时不需要消耗额外的氧气。从而引发爆炸。现在常用吨TNT的爆炸当量来衡量核爆炸、地震、行星撞击等大型反应时的能量。
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***
诺贝尔于1865年发明了***。
原因是***作为炸药对于震动、撞击或火化过于敏感了，而缺少实用价值。诺贝尔发现，将***吸附于硅藻土后就非常稳定。但如何来引爆它又成了难题。经过多次实验，发现雷酸***[(Hg(ONC)2]可以引爆硅藻土吸附的***。把雷酸***装在小管子里，就成了***。
雷酸***不是很稳定，与铜等接触受潮后容易产生不稳定的雷酸盐而发生事故。现在用叠氮化铅[Pb(N3)2]制造***，来引爆高爆炸药。
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(3)磺化
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甲苯的磺化
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有机合成中可利用此反应“占位”：
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H2SO4
NaOH
合成洗涤剂
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(4)傅—克反应（Friedel-Crafts反应）
① 烷基化反应（制备烷基苯）
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烷基化反应注意点
1°常用的催化剂是无水AlCl3，此外 FeCl3、BF3、无水HF、SnCl4、ZnCl2、H3PO4、H2SO4等都有催化作用。
2°当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基会发生碳链异构现象。
3°烷基化反应不易停留在一元阶段，通常在反应中有多烷基苯生成。
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4°苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR等取代基时，烷基化反应不在发生。因这些取代基都是强吸电子基，降低了苯环上的电子云密度，使亲电取代不易发生。例如，硝基苯就不能起付—克反应，且可用硝基苯作溶剂来进行烷基化反应。
5°烷基化试剂也可是烯烃或醇。
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付氏烷基化反应的特点及问题：
A 多元取代
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B 异构化
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其它烷基化试剂
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②酰基化反应制备芳香***
分子中不存在重排，芳香***经过还原以后，得到正烷基苯
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应用
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方法一
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方法二
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③ ******化
此反应与Friedel-Crafts反应类似。反应中，甲醛与***化氢作用形成碳正离子中间体
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通过-CH2Cl(******)很容易转化为其它化合物
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反应名称
亲电试剂
卤代反应
X+
硝化反应
NO+2
磺化反应
SO3
付-克烷基化反应
R+
付-克酰基化反应
R—C+=O
亲电取代反应与亲电试剂
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2、亲核取代反应
（1）加成-消除反应机理 P788-789
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（2）消除-加成机理
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