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同分异构体数目判断四法
 
       同分异构体是指具有相同的分子式,但具有不同结构式的化合物。同分异构体数目的判断是有机化学中的一个难点,下面介绍四种常见的判断方法。
一、等效氢法
要点:①同—Ｃ上的H是等效的称性”防漏剔增。
    (2）碳链异构可采用“减链法” ，此法可概括为“两注意、四句话”。两注意：①选择最长的碳链为主链;②找出中心对称线。四句话:主链由长到短（短不过三）,支链由整到散,位置由心到边(但不到端）,排布由对到邻到间(对、间、邻…)。
    (3)苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。①烷基的类别与个数,即碳链异构。②烷基在苯环上的位次，即位置异构:如果是一个侧链,不存在位置异构;两个侧链存在邻、间、对三种位置异构;三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。
 
2．等效氢法
 
例题2  分子式是Ｃ8Ｈ１０苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种?
解析  判断有机物发生取代反应后生成同分异构体数目,可采用“等效氢法”,即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”，具体分析如下：
，
共计9种。又例如:
  
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3．背景转换法（排列组合法)
 
     依据:烃分子中若有n个氢原子，其中m个氢原子被取代的产物数目与( ｎ －ｍ)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。  
例题4    已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则ｎ与  m（ｍ≠ｎ)的关系是
   ＋n=6    +ｎ＝4    C．m+ n= 8    Ｄ．无法确定
解析:解题过程要避免犯策略性的错误,相当多的同学按照常规思维方式思考:根据萘的结构利用等效Ｈ原子的方法判断知道，它的一溴代物有2种、二溴代物有１0种、……六溴代物有１０种、七溴代物有2种,再利用数学的不完全归纳法才发现同分异构体数目相等时的m与n的定量关系：1+7＝８,２+6＝8,……m+n=８，用了好长时间才确定答案为C。也有部分同学因为书写或判断同分异构体的复杂性，不到终点就放弃作答。
聪明的同学会见机行事，变“正面强攻”为“侧面出击”，迅速转换思维的角度和思考的方向。正确的思路是：从萘的分子式C1０H８出发，从分子中取代ａ个H原子(C１0H８-ａBrn)与取代８-ａ个H原子(Ｃ10HnBr8-a）的同分异构体数目应该是相等的,因为对Ｃ１0H8-aBrａ若观察的是个Ｂｒ的位置,而对Ｃ１０ＨnBr8-a则转化为观察ａ个H的位置关系了。
从数学角度思维可使用排列组合的方法:C8a=Ｃ８8－ａ（因为Ｃｍn=Ｃmm-ｎ）。
解答本题的策略在于等价变通,例如CH２＝ＣＨCl与CＣl2=CＨCｌ  C5H11Ｃl与C5Ｈ１２O的醇等的关系都是同分异构体数目相等。
解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。策略性错误主要是指解题方向上的偏差，造成思维受阻或解题过程中走了弯路，费时费事,还不一定能够做对。
 
4．烷基异构规律法
 
例题5  能和金属钠反应,分子组成为C4 H10０的同分异构体有    （  ）
    A．４种        C．6种    D．7种
解析  思维模式：烷  烷基 烷的一元取代物
Ｃ3Ｈ８9  (1种)     -Ｃ３Ｈ７（２种）         2种
C４H１0  (２种)     -C4Ｈ９ (4种)        4种
C５Ｈ12  (３种)     －C5H11(8种）        8种
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          注意：烷基的种类数是对应的烷的所有同分异构体分子中的所有等效H原子的加和。当丁基与任何原子或原子团连接时都会因丁基的不同产生4种结构。因此,分子式为C４H9Cl的卤代烃、分子式为C4Ｈｌ0O的醇、分子式为Ｃ5Hｌ0Ｏ的醛、分子式为C5Hl0O2的羧酸及分子式为Ｃ１0H14且只有一个侧链的芳香烃都有４种同分异构体。能与钠反应且分子式为C4Hl０Ｏ的有机物为丁醇，根据丁基异构规律可推知，符合条件的异构体有４种。故答案为Ａ项。
例题6  -Ｃ4H９丁基有4种异构体,①问饱和卤代烃Ｃ4Ｈ9Ｘ有多少种异构体;②醇C4H90Ｈ有几种?③Ｃ5H1002属于酯的同分异构体有几种
    解析   可理解为-Ｃ４H9有几种异构体，所以①C4H９X相当于Ｃ４H9-X有４种异构体;②C４H9ＯH(属醇的结构)相当于Ｃ4H9－0H,同理推得有4种醇的异构体。
      同样在苯的同系物范围内有四种异构体。Ｃ5H10O(属于醛的异构)相当与Ｃ４H9-ＣＨO，也有4种同分异构体;同理,C５Ｈ10O2的羧酸,即是Ｃ４H９－ＣＯOＨ,因而属于酸的同分异构体有4种