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文档介绍

文档介绍:苯并噻吩和喹啉衍生物的合成研究
含硫和含氮杂环化合物无论从种类、数量还是用途上 , 在精细化学品中都有
举足轻重的作用。苯并杂环化合物由于具有特殊的共轭结构和独特的生物活性 ,
在化学、生物学、药学、农学和材料
苯并噻吩和喹啉衍生物的合成研究
含硫和含氮杂环化合物无论从种类、数量还是用途上 , 在精细化学品中都有
举足轻重的作用。苯并杂环化合物由于具有特殊的共轭结构和独特的生物活性 ,
在化学、生物学、药学、农学和材料科学中都有着广泛应用 , 因此引起了化学家
的广泛关注。
苯并噻吩衍生物是一类重要的含硫苯并杂环化合物 , 在农药、医药、染料和
功能材料等领域有着广泛应用。迄今为止 , 已经有许多方法用于苯并噻吩骨架的
合成 , 包括 α - 芳基***、邻炔基(烯基)苯硫酚和芳基硫醚的分子内环化 , 苯并噻
吩骨架直接官能化以及其他方法。
尽管这些合成策略已经取得了很大进展 , 但是大都需要合成预官能化的苯硫
酚 , 从而限制了它们在有机合成中的普遍应用。 因此 , 通过简单易得的苯硫酚直接合成苯并噻吩衍生物是一种有效而且实用的方法。
喹啉(又名苯并吡啶)衍生物是一类重要的含氮苯并杂环化合物 , 因其具有良好的药理活性、生物活性和光学活性而被广泛应用于医药、 农药和材料等领域。喹啉骨架结构的经典合成路线是以取代的苯***、 β - 二羰基化合物或 β - ***酯为原料在强酸性条件下缩合。
然而 , 该方法反应条件苛刻、 官能团耐受性差、 区域选择性难以控制 , 这限制了它们在有机合成中的应用。因此 , 发展简单、高效、绿色地构建喹啉骨架衍生物的方法具有非常重要的研究意义。
本文主要内容 :(1)选用 Mes-Acr-Me<sup>+</sup>作为光敏剂 ,PhCOOH作为添加剂 ,CHCl<sub>3</sub>作为溶剂在氮气氛围室温搅拌下 , 实现了可见光诱导苯硫酚与丁炔二酸二甲酯串联加成 / 环化反应 , 合成了 5- ***苯并 [b] 噻吩 -2,3-
二甲酸甲酯衍生物。( 2)选用 Mes-Acr-Me<sup>+</sup>作为光敏
剂 ,CuCl<sub>2</sub> 作为催化剂 ,TBHP作为氧化剂 ,Phen 作为配体 ,DMF作溶剂在氧气氛围室温条件下 , 实现了可见光诱导邻炔基芳香烯***分子内氧化环化 , 制
备了 4- 苯甲酰基 -2- 苯基 -3- 甲酸乙酯喹啉衍生物