文档介绍：第六章 萜类和挥发油黑白
第1页，共30页，编辑于2022年，星期一
定义和分类
凡由甲戊二羟酸（mevalonic acid, MVA, メバロン酸）衍生、且分子式符合（C5H8）n通式化合物及其衍生物均称为萜类化合物。
第六章 萜类和挥发油黑白
第1页，共30页，编辑于2022年，星期一
定义和分类
凡由甲戊二羟酸（mevalonic acid, MVA, メバロン酸）衍生、且分子式符合（C5H8）n通式化合物及其衍生物均称为萜类化合物。
特点：骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变万化、生物活性广泛。
化学结构特点：大多具有异戊二烯结构片断，其骨架以5个碳为基本单位。
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分类与分布
分类
碳原子数
通式(C5H8)n
存在
半萜
5
n=1
植物叶
单萜
10
n=2
挥发油
倍半萜
15
n=3
挥发油
二萜
20
n=4
树脂、苦味质
二倍半萜
25
n=5
海绵、细菌
三萜
30
n=6
皂苷、树脂
四萜
40
n=8
色素
多聚萜
103-105
(C5H8)n
橡胶
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萜类的生源学说
经验的异戊二烯法则
生源的异戊二烯法则
焦磷酸异戊烯酯
（isopentenyl pyrophosphate, IPP）
3R-甲戊二羟酸
（ 3R- mevalonic acid, MVA, メバロン酸）
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萜类化合物的生物合成途径
Acetyl CoA
Acetyl CoA
2NADPH
2NADP
2ATP
2ADP
ATP
ADP
DMP
IPP
MVA
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焦磷酸香叶酯（GPP）
单萜
DPP
IPP
倍半萜
焦磷酸金合欢酯(FPP)
NADPH
三萜类
焦磷酸香叶基香叶酯（GGPP）
二萜
聚合
NADPH
聚合
四萜类
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结构类型和重要代表物
1）单萜
链状单萜
香叶醇
香茅醇
橙花醇
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环状单萜
GPP
NPP
柠檬烯
2-carene
2-pinene
侧柏烯
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fenchane
pinane
bornane
camphane
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a-紫罗兰***
龙脑
樟脑
芍药苷
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卓酚***（troponoides）
g-崖柏素
a-崖柏素
扁柏素
1、酸性：酚<卓酚***<羧酸
2、酚羟基易***化，不易酰化
3、羰基具有酯的性质
4、能与金属离子形成络合物，并显示颜色：
铜离子（绿色），铁离子（赤红色）
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环烯醚萜( iridoids, ィリドィド )
水解
氧化
环合
水合
氧化
烯醇化
羟醛缩合
--- 生物合成途径 ---
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氧化
开环
脱羧
氧化
环合
4-去甲环烯醚萜
裂环内酯环烯醚帖
裂环环烯醚萜
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环烯醚萜的理化性质
白色结晶、具有旋光性、味苦
苷类易溶于水、甲醇，难溶于***仿等
易水解，易聚合
游离环烯醚萜遇酸、碱、羰基化合物、氨基酸等都会变色，与皮肤接触会变蓝
冰醋酸中，加入***离子，变蓝
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常见环烯醚萜
环烯醚萜苷类
栀子苷
gardenoside
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常见环烯醚萜
4-去甲环烯醚萜苷类
梓醇
catapol
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常见环烯醚萜
裂环环烯醚萜苷类
龙胆苦苷
gentiopicroside
NH4OH
5% HCl
龙胆碱
gentianine
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倍半萜（sesquiterpenoids）
生源上的前体均为焦磷酸金合欢酯
是挥发油高沸程部分的主要组成成分
海洋低等动物（海藻、软体动物等）、昆虫中也有发现
含氧衍生物多具有香气和生物活性
骨架繁杂，超过200余种
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无环倍半萜
a-金合欢烯
b-金合欢烯
橙花醇
第19