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相关文档

文档介绍

文档介绍:有机化学复****总结
一.有机化合物的命名
1. 可以用系统命名法命名各种类型化合物:
包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,***,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯子没有亲合力,但对带正电荷或局部正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent)。亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH-、HS-、CN-、NH2-、RCH2-、RO-、RS-、PhO-、RCOO-、
X-、H2O、ROH、ROR、NH3、RNH2等,都是亲核试剂。
自由基试剂:

Cl2、Br2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁***、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反响,使反响进展下去。
3. 酸碱的概念
布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。
Lewis酸碱:电子的承受体为酸,电子的给与体为碱。
4. 共价键的属性
键长、键角、键能、键矩、偶极矩。
5. 杂化轨道理论
sp3、sp2、sp杂化。
6. 旋光性
平面偏振光:
手性:
手性碳:
旋光性:
旋光性物质(光学活性物质),左旋体,右旋体:
内消旋体、外消旋体,两者的区分:
对映异构体,产生条件:
非对映异构体:
苏式,赤式:
差向异构体:
Walden翻转:
7. 电子效应
1) 诱导效应
2) 共轭效应(π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭。
3) 空间效应
8. 其它
内型(endo), 外型(exo):

顺反异构体,产生条件:
烯醇式:
(二). 物理性质
1. 沸点凹凸的推断?
不同类型化合物之间沸点的比拟;
同种类型化合物之间沸点的比拟。
2. 熔点,溶解度的大小推断?
3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件:
(三). 稳定性推断
1. 烯烃稳定性推断
R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR(E-构型)> RCH=CHR(Z-构型)
> RHC=CH2 >CH2=CH2
2. 环烷烃稳定性推断
3. 开链烃构象稳定性
4. 环己烷构象稳定性
5. 反响中间体稳定大小推断(碳正离子,碳负离子,自由基)
碳正离子的稳性依次:
自由基稳定性依次:

碳负离子稳定性依次:
6. 共振极限构造式的稳定性推断(在共振杂化体中奉献程度):
(四)酸碱性的推断

1. 不同类型化合物算碱性推断

2. 液相中醇的酸性大小
3. 酸性大小的影像因素(吸电子基与推电子基对酸性的影响):
(五)反响活性大小推断
1. 烷烃的自由基取代反响
X2的活性:F2 >Cl2 >Br2 >I2
选择性:F2 < Cl2 < Br2< I2
2. 烯烃的亲电加成反响活性
R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2 > CH2=CHX
3. 烯烃环氧化反响活性
R2C=CR2 > R2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2
4. 烯烃的催化加氢反响活性:
CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR' > R2C=CHR > R2C=CR2
5. Diles-Alder反响
双烯体上连有推电子基团(349页),亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反响进展。
例如: 下列化合物
A. ; B. ; C. ; D.
与异戊二烯进展Diels-Alder反响的活性强弱依次为: > > > 。
6. 卤代烃的亲核取代反响
SN1 反响:
SN2 反响:
成环的SN2反响速率是:
v五元环 > v六元环 > v中环,大环 > v三元环 > v四元环
7. 消退反响
卤代烃碱性条件下的消退反响-----E2消退
RI > RBr > RCl
醇脱水-----主要E1

8. 芳烃的亲电取代反响
芳环上