文档介绍：第六章 旋光异构
广东海洋大学应用化学系
有机化学 Organic Chemistry
教材:有机化学(第二版） 赵建庄 张金桐主编
性分子.
镜象与手性的概念
一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性.
左手和右手不能叠合
左右手互为镜象
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饱和碳原子具有四面体结构. (sp3杂化)
例: 乳酸(2-羟基丙酸CH3-CHOH-COOH)
的立体结构：
乳酸的分子模型图
两个乳酸模型不能叠合
乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样,它们不能相互叠合,但却互为镜象.
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乳酸分子模型  :
当分子或化合物具有手性时，则称其为手性分子。
手性分子在结构上缺乏对称性，故具有旋光性。
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某些实物与其镜象相像，但不能完全重叠时，这种性质称为手性。
乳酸分子的两种构型
苹果酸分子的两种构型
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考察分子的对称性,要考察的对称因素有以下四种
——设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转360º/n后,(n=正整数),得到的分子与原来的分子相同,这条直线就是n重对称轴.
有2重对称轴的分子(2-丁烯)
二、分子的对称性与手性的关系
(1) 对称轴(旋转轴)
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——设想分子中有一平面,它可以把分子分成互为镜象的两半,:
有对称面的分子 (***乙烷)
(2) 对称面(镜面)
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对称面
具有对称面的分子是对称分子，无手性。
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——设想分子中有一个点,从分子中任何一个原子出发,向这个点作一直线,再从这个点将直线延长出去,则在与该点前一线段等距离处,可以遇到一个同样的原子,这个点就是对称中心.
有对称中心的分子
(3) 对称中心
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——设想分子中有一条直线,当分子以此直线为轴旋转360º/n后,再用一个与此直线垂直的平面进行反映(即作出镜象),如果得到的镜象与原来的分子完全相同,这条直线就是交替对称轴.
(Ⅰ) 旋转90º后得(Ⅱ), (Ⅱ)作镜象得(Ⅲ), (Ⅲ)等于(Ⅰ)
有4重交替对称轴的分子
(4) 交替对称轴(旋转反映轴)
4
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A: 非手性分子——凡具有对称面、对称中心或交替对称轴的分子.
B: 手性分子——既没有对称面,又没有对称中心,也没有4重交替对称轴的分子,都不能与其镜象叠合,都是手性分子.
C:对称轴的有无对分子是否具有手性没有决定作用.
在有机化学中,绝大多数非手性分子都具有对称面或对称中心,或者同时还具有4重对称轴.
没有对称面或对称中心,只有4重交替对称轴的非手性分子是个别的.
对称性与手性的关系:
手性分子的一般判断:只要一个分子既没有对称面,又
没有对称中心,就可以初步判断它是手性分子.
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凡是手性分子,.
互为镜象的两种构型的异构体叫做对映体.
一对对映体的构造相同,只是立体结构不同,,故有对映体存在:
乳酸的对映体
对映异构体
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手性碳原子的概念— 在有机化合物中，手性分子大都含有与四个互不相同的基团相连的碳原子。
这种碳原子没有任何对称因素,故叫不对称碳原子,或叫手性碳原子,在结构式中通常用*标出手性碳原子。
一个手性碳原子可以有两种构型。
具有手性的物质和分子中有无手性碳原子无关.
含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子；
含有一个手性碳原子的化合物的对映异构
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例：乳酸CH3CHOHCOOH
*
右旋乳酸- 熔点=53 ℃
左旋乳酸- 熔点= 53 ℃
外消旋体不仅没有旋光性，且其他物理性质也往往与单纯的旋光体不同。例如：外消旋体乳酸熔点为18 ℃.
外消旋体—由等量的对映体相混合而成的混合物.
乳酸
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一对对映体中：
使平面偏振光向左旋的为左旋体，用“（–）”或“ l”表示。
使平面偏振光向右旋的为右旋体，用“（+）”或“d”表示。
外消旋体：等量的左旋体与右旋体的混合物。无旋光性。
外消旋体用 (±) 或 (dl) 表示。
外消旋体是混合物，可分离成左旋体与右旋体。
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对映体之间的异同点 ：
（1）、物理性质和化学性质一般都相同，比旋光度的数值相等，仅旋光方向相反。
（2）、在手性环境条件下，对映体会表现出某些不同的性质，如反