文档介绍：第三章苯丙素类
PHENYLPROPANOIDS
本章内容
概述
第一节苯丙酸类
第二节香豆素
第三节木脂素(略)
概述
定义
苯丙素类——是指一类含苯环和3个直链碳连在一起为单位( C6 - C3 )构成的天然化合物。
苯环上常有羟基或烷氧基取代。
苯丙素类可以1个(C6 - C3)单位单独存在,但有以2、3、4等多个单位存在的。
苯丙素类的存在关系到植物生长的调节作用和抗御病害的侵袭作用。其具有较广泛的生理活性,也是很受重视的一类天然成分。
苯丙素类
苯丙烯 propenyl benzene
苯丙醇 propanol benzene
苯丙酸及其缩酯 propionic acid
香豆素 coumarins
木质素 lignins
黄酮 flavonoids
木脂素 lignans
苯丙素类化合物生物合成途径(生源)示意图:
葡萄糖代谢
莽草酸
桂皮酸途径
苯丙氨酸
对羟基桂皮酸苷
咖啡酸
邻羟基桂皮酸苷
酪氨酸
…
…
…
苯丙素类化合物生物合成途径(生源)示意图:
第一节苯丙酸类
1、结构
基本结构——酚羟基取代的芳香羧酸。
多具有C6-C3结构的苯丙酸类。
常见的苯丙酸类:
桂皮酸 R1=R2=H
对羟基桂皮酸 R1=OH, R2=H
咖啡酸 R1=R2=OH
异阿魏酸 R1=OH, R2=OCH3
由于苯丙酸类的苯环上的羟基取代,数目、排列方式、甲基化程度有所不同,因而其性质也有很大的不同。
苯丙酸类常与不同的醇、氨基酸、糖、有机酸结合成酯存在。如绿原酸(咖啡酸与奎宁酸结合成的酯,如图右),具有抗菌、保肝活性。
2、分离
苯丙酸类及其衍生物大多具有一定水溶性,常与其它一些酚酸、鞣质、黄酮苷等混在一起,一般要经纤维素、硅胶、大孔树脂、聚酰胺等反复层析才能纯化。
3、鉴别
利用酚羟基的性质
(1)1-2%的 FeCl3 甲醇溶液或铁氰化钾-三氯化铁试剂。
(2)Millon试剂:紫外光下为无色或兰色荧光,氨水处理后呈兰色或绿色荧光。
第二节香豆素类
内容
概述
一、香豆素的结构类型
二、香豆素的化学性质
三、香豆素的物理性质
四、香豆素的提取分离方法
五、香豆素的生物活性
定义:
香豆素是邻羟桂皮酸内酯,具芳香甜味。其结构母核为:苯骈α-吡喃酮(香豆素母核)。这个结构是色原酮的异构体。环上常有取代基。
香豆素类概述
色原酮