天然药物化学第七章_萜类和挥发油 PPT课件.ppt

文档介绍：第七章萜类和挥发油
第一节萜类
所有异戊二烯聚合及其含氧衍生物的总称。分子式符合(C5H8)n通式。
特点:骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变万化、生物活性广泛。
化学结构特点:大多具有异戊二烯结构片断,其骨架以5个碳为基本单位。
分类与分布
分类
碳原子数
通式(C5H8)n
存在
半萜
5
n=1
植物叶
单萜
10
n=2
挥发油
倍半萜
15
n=3
挥发油
二萜
20
n=4
树脂、苦味质
二倍半萜
25
n=5
海绵、细菌
三萜
30
n=6
皂苷、树脂
四萜
40
n=8
色素
多聚萜
103-105
(C5H8)n
橡胶
一、结构类型
单萜类(monoterpenoids):2个异戊二烯单位、含10个C的化合物类群,挥发油的主要组分。分子量小,脂溶性。
其含氧衍生物多具有较强的生物活性和香气,是医药、化妆品和食品工业的重要原料。
成苷时,不具挥发性,不能随水蒸气蒸馏。
分类:链状型和环状型(单环、双环、三环等)
(一)单萜
(1)链状单萜
(2)环状单萜(单环单萜、双环单萜、三环单萜)
(二)环烯醚萜
环烯醚萜理化性质
苷大多为白色结晶或粉末,多具旋光性,味苦;
苷易溶水和甲醇,
苷可溶乙醇、丙酮和正丁醇;
苷难溶于氯仿、苯等亲酯性有机溶剂;
其苷易水解,苷元为半缩醛结构容易聚合,难得到结晶苷元
苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸能变色,与皮肤接触会变蓝
苷元在冰醋酸溶液中,加少量铜离子,加热显蓝色
A、环烯醚萜苷类:
10个碳占多数,
C1羟基多与葡萄糖成苷,大多为单糖苷;
有的C11氧化成羧酸,可成酯。
结构分类及重要代表物
栀子苷
京尼平苷 R为CH3
京尼平苷酸R为H
鸡屎藤苷