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药物合成攻略-lw完整版.doc

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药物合成攻略-lw完整版.doc

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文档介绍

文档介绍:1 缩略词基团类: Me *** Et 乙基 Ac 乙酰基 Ar 芳基 Ph 苯基 i-Pr 异丙基 i-Bu 异丁基 s-Bu 仲丁基 t-Bu 叔丁基反应条件类: . 室温 hv 光照或紫外线 Cat. 催化剂催化剂或特殊反应物: NBA : N- 溴- 乙酰*** NBS : N- 溴- 丁二酰亚*** NCS : N- ***丁二酰亚*** NIS : N- 碘丁二酰亚*** DMSO : 二***亚砜 DMAP : 4- 二甲氨基吡啶 H 2CH OO NBr NH OBr H 2C H OO NI H 2C H OO NCl S O 2 DMF : N,N- 二***甲酰*** THF :四氢呋喃 PCC : ***铬酸吡啶鎓盐 DCC : N,N- 二环己基碳二亚*** CAN :***铈铵(NH4)2Ce (NO3)6 LTA :四乙酸铅 Pb(OAc)4 LDA 二异丙基(酰) 氨基锂((CH3)2CH)2N-Li EDTA : 乙二***四乙酸 Py :吡啶 NO H O 3 TsCl :对甲苯磺酰*** Ac2O: 乙酸酐 DPPA :二苯基磷酰叠氮 THF :四氢呋喃硫酸二甲酯: 4 七、名词解释 1 、特殊名词: 化学选择性:不同官能团,或处于不同化学环境中的相同官能团,在不采用保护或活化手段时, 区别反应的能力; 或同一官能团在同一反应体系中可能生成不同官能团产物的控制情况。逆合成分析: 由靶分子出发, 用逆向切断、逆向重接、逆向重排及逆向官能团变换、添加、去除等方法, 将靶分子变换成若干中间体或原料。重复上述分析, 直到所有的中间体都变换成了价廉易得的原料。合成子: 是指组成靶分子或中间体骨架的各个单元结构的活性形式。等价物: 与合成子相对应的, 实际存在的分子( 原料、试剂或中间体分子), 等价试剂在反应过程中转化成合成子 Lindler 催化剂: 把钯负载到碳酸钙或硫酸钡上,并加入铅或喹啉等抑制剂调节钯的催化活性,主要用于炔烃还原生成烯烃。 Collins 催化剂:是 CrO3(Py)2 结晶溶解在 CH2Cl2 中的溶液, 可选择性将烯位亚***氧化成***,对双键、硫醚等不作用。相转移催化剂: 可以帮助反应物从一相转移到能够发生反应的另一相当中, 从而加快异相系统反应速率的一类催化剂官能团保护: 当分子中有多个官能团, 想在某一官能团进行转换反应, 为了不使其他官能团影响反应,需对这些官能团进行衍生化,这就是官能团的保护。马氏规则: 马氏规则又称马尔科夫尼科夫规则, 具体指当发生亲电加成反应时, 亲电试剂中的正电基团总是加在连氢最多的碳原子上,而负电基团则会加在连氢最少的碳原子上。羟醛缩合: 具有α-H 的醛或***, 在碱催化下生成碳负离子, 然后碳负离子作为亲核试剂对醛或***进行亲核加成,生成β-羟基醛, β-羟基醛受热脱水生成α-β不饱和醛或***。 2 、大反应: 卤化反应:在有机化合物分子中建立碳- 卤键的反应称卤化反应。烃化反应:在有机化合物分子中 C、N、O 上的 H 原子被烃基取代的反应。酰化反应:在有机物分子结构中的 C、N、O或S 等原子上导入酰基的反应称酰化反应。缩合反应: 两个或两个以上有机化合物通过反应形成一个新的较大分子或同一分子内部发生分子内的反应形成新分子的反应称为缩合反应。 5 重排反应: 在同一分子内, 一个基团从一个原子迁移至另一个原子而形成一个新分子的反应称为重排反应氧化反应: 使底物( 原料) 增加氧或失去氢的反应, 从而使底物中有关碳原子周围的电子云密度降低,碳原子失去电子或氧化态升高。还原反应: 使底物( 原料) 增加氢或减少氧的反应, 从而使底物中有关碳原子周围的电子云密度升高,碳原子得到电子或氧化态降低。 3 、小反应: 1. 烃化: Williamson 反应: 醇在碱(钠、氢氧化钠、氢氧化钾等)存在下与卤代烃反应生成醚的反应 2. 酰化: Claisen 酯缩合: 是指两分子羧酸酯在强碱(如乙醇钠)催化下,失去一分子醇而缩合为一分子β- 羰基羧酸酯的反应。 EtO Dieckmann 反应: 两个酯基在同一分子中, 在碱性条件下, 得到环状β-- ***酸酯的反应 H+ 6 Friedel-Crafts 反应: 芳烃在 Lewis 酸( 无水***化铝、***化锌、三***化铁、三***化硼等) 存在下发生的酰基化和烷基化反应。 AlCl3 3. 缩合: Aldol 缩合:含α位活性氢的醛或***, 在碱或酸的催化下发生自身缩合,或与另一分子的醛或***发生缩合,生成β羟基醛或***类化合物的反应。 Knoevenagel 反应: 凡具有活性亚***的化合物在弱碱的催化下,与醛、***发生的失水缩合反应。 C2H5OH ETOH Robinson 缩环反应: ***乙烯基***和一个含有活泼亚***的环***在碱催化下, 先发生麦克尔反