文档介绍：第10章 ***
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R4N+OH- 季铵碱
R4N+ X- 季铵盐
伯***
仲***
叔***

季铵类
R—NH—R’
R—N—R’
R’’
R—NH2
水中的碱性还取决于铵离子的稳定性，而铵离子上的H越多，溶剂化效应越大，铵离子的电荷越分散，形成的铵正离子就越稳定。
溶剂化效应： NH3 > 1°*** > 2 °*** > 3 °***
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氮原子上所连的烃基数目越多或烃基体积增大,对N上孤对电子的屏蔽作用(空间阻碍)也增大,使其接受质子的能力减弱,***的碱性也减弱。
C 、空间效应
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电子效应
+I 效应，碱性
溶剂化效应
溶剂化程度高，碱性
空间效应
N连接烃基多，体积大，碱性
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芳香***由于N原子的孤对电子与苯环形成共轭体系，使N上的电子云密度降低，因此其碱性比NH3和脂肪***要弱得多。
各类***的碱性强弱顺序：
季铵碱>脂肪仲***>脂肪伯***和叔***>NH3>芳香***
共轭效应，碱性
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例题:判断下列化合物的碱性强弱?
1、①CH3CH2NH2 ② (CH3CH2)2NH
④ (CH3)4N+OH-
③
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***有碱性，遇酸能形成盐。
RH3N +Cl -
RNH2 + HCl
成盐反应的应用
不溶于水溶于水不溶于水溶于水
1. 用于分离提纯
+
-
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2. 在制药工业上的应用
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（二）
叔***
×
可看作是***分子中氢原子被酰基（酰***，酸酐等）取代，产物是N－取代酰***。由于叔***氮上没有氢，不能被酰化。
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（二）
分离/鉴别伯***,仲***,叔***
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P192 如何除去乙***中的二乙***？
的NaOH溶液
溶解
不溶
过滤
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（三）与亚***反应
重氮盐
伯***
混合产物
（醇、烯、卤代烃）
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（三）与亚***反应
仲***
(黄色油状物)
+ HNO2 N-亚硝基***
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（三）与亚***反应
叔***
橘黄色
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脂肪伯***
HNO2
仲***
黄色油状物
脂肪叔***
芳香伯***
芳香叔***
无现象(0~5℃)
N2 (常温)
无现象
橘黄色溶液
N2
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（四）芳香***环上的反应

N
H
N
H
2
B
r（H2O）
2
2
Br
Br
Br
Br
3H
3
+
+
定量、定性分析
控制一卤代反应
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2. 硝化
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与医药有关的***类化合物
1. 生源*** 人体中担负神经传导作用的***类。
肾上腺素
去甲肾上腺素
左旋肾上腺素有收缩血管、舒张支气管等作用，临床上常用来治疗支气管哮喘、过敏性休克等。
左旋去甲肾上腺素有收缩血管、升高血压的作用，临床上常用来治疗外周血液循环功能衰竭而引起的低血压。
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多巴***
5-羟基色***
是去甲肾上腺素和肾上腺素生物合成的前体，也是中枢神经系统某些部位化学传导的递质。多巴***常用来治疗Parkinson氏病和急性肾功能衰竭。
5-羟色***与多巴***同为中枢神经系统的生源***，它是负担脑中枢的神经传导介质
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新洁尔灭是一种表面活性剂，具有较强的杀菌和去垢能力。临床上用 1g · L -1新洁尔灭溶液进行皮肤、粘膜表面和手术器械的消毒。

新洁尔灭
溴化二***十二烷基苄铵
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乙酰胆碱

[HO CH2CH2N (CH3)3] OH-
+
胆碱
胆碱是是一种季铵碱，是卵磷脂的组成部分，因最初是在胆汁中发现的，故称为胆碱。在生物体内参与脂肪代谢，具有抗脂肪肝的作用。***化胆碱可用于治疗脂肪肝和肝硬化。
乙酰胆碱是神经传导介质，具有重要的生理作用。
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酰***
酰***在结构上可看作是羧酸分子中的羟基被氨基（-NH2）或烃氨基（-NHR、-NRR’）取代后的产物；也可看作是氨或***分子中的氢原子被酰基取代后的产物。
通式是：
P210
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P210 酰***的化学性质
：一般来说酰***是中性化合物。
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氮原子与两个酰基相连,构成酰亚***类化合物,由于两个羰基的吸电子作用，使亚氨基的N—H键极性明显增加，氮上的氢原子较易变为质子，而呈弱酸性.
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酰***与亚***作用生成相应的羧酸，并放出氮气。
整