文档介绍：电子效应及位阻效应在有机化学中的应用
刘晓
（西北大学化学系06 级材料化学专业西安 710069）摘要：电子效应及位阻效应贯穿着整个有机化学的学****故其在有机化学中有着广泛的应用。但由于所掌握的知识有限，我仅将所学的具有代表性的事实中可以归纳出：苯环上新导入的取代基的位置与亲电试剂无关，至于苯环上原有取代基的性质有关，受苯环原有取代基的控制，这种效应称为定位效应。并将取代基大致分为两类：
A：邻、对位定位基，使新基团主要进入邻、对位。常见的有: -O-、-N（CH ）、-NH 、-OH、-OCH 、-NHCOR、-OCOR、-CH （R）、-C H 、-CH=CH 、-F、-Cl、
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-Br、-I等。（一般使苯环活化，反应易于进行，卤素例外）
B：间位定位基,使新基团主要进入间位。常见的有：+NR3、-N02、-CF3、-CCl3、-CN、-SO3H、 -CHO、-COR、-COOH、-COOR、-CONH2 等（均使苯环钝化）
定位效应及活化规律的解释
例：-+nr3、-cci3
3
以上两个取代基虽然没有共轭效应，但吸电子的诱导效应很大，使苯环上的电子云密度降低，不利于亲电试剂反应，特别是邻、对位降得更低，故只能在间位上反应。
例一CH3
诱导效应：SP3VSP2，***为供电子；
o --n超共轭，***向苯环供电子；
两者作用的结果加强，使苯环上的电子云密度增加，故甲苯比苯容易反应；亲电取代时主要上在邻、对位。
例一X（卤素）诱导效应：卤素的电负性强于碳，为吸电子的，使苯环的电子云密度降低；共轭效应：卤素都有未共用电子对，它与苯环形成P一n共轭，向苯环供电子，使苯环的电子云密度升高；但因为卤素原子半径大而共轭不好，因此供电子较弱。
两者作用的结果是诱导效应大于共轭效应，使亲电取代反应较难进行。定位效应及活化规律的应用
如果苯环上已有两个取代基时，第三个基团进入的位置取决于原来两个基团的性质和位置。
：受邻、对位定位基支配。
NO2
NHCOCH3
NO2
NO2
OH
：
COOH
-OH > -CH3 -NH2 > -Cl -NO2 > -COOH
芳香族化合物酸性的判断芳香族化合物的酸性受到与芳环相连的其它基团的影响，当芳环上连有吸电子基团时，由于共轭效应和诱导效应的影响，使的氧氢之间的电子云向芳环上移动，氧氢之间的电子云密度减小，更易解离出氢离子，从而显示出更强的酸性。相反，当芳环上连有给电子基团时，由于共轭效应和诱导效应的影响，使的氧氢之间的电子云增大，氧氢之间的共价键增强，难解离出氢离子，表现为酸性降低。例：
COOH
OH
COOH
OH
OH
吸电子诱导作用大
吸电子诱导作用中
吸电子诱导作用小
给电子共轭作用大给电子共轭作用小给电子共轭作用大氢键效应吸电子作用大
故可以得出酸性的顺序为：
pka
COOH
OH
pka
pka
COOH
pka
（消去反应的取向）
E1 反应：取代基最多的烯烃超共轭效应最强，稳定性大，位能低其对应的第