文档介绍：第五章 立体化学基础
碳链异构
官能团异构
位置异构
脂肪烷烃的构象异构
环己烷构象异构
顺反异构
对映异构 什么叫对映异构？
对映体。
（二）、对映异构体的书写
(-)乳酸
（+）乳酸
简写
使用费歇尔投影式时注意几点：
（1）手性碳原子上连接的原子或基团，经奇次互换后，分子构型发生变化。经偶次互换后，分子构型不发生变化。
其中，（1）与（2）互为对映异构体，（1）与（3）为
同一化合物。
（2）费歇尔投影式不能离开纸面翻转，在纸
面上旋转1800不改变分子构型。旋转90或
2700，则改变分子构型。
（3）费歇尔投影式保持一个基团不变，其它三个基团顺时针或逆时针旋转调换位置，分子构型不变，为同一化合物。
（三）.对映体构型的命名（标记）
构型和旋光方向没有直接关系。
1、D/L-构型命名法：
其中，D、L表示构型，（+）、（-）表 示旋光方向，（+）为右旋，（-）为左
旋，
L-（+）乳酸
D-(-)乳酸
2、 R/S-构型命名法
要点：先排次序，后定方向，即先将手性碳原子所连的四个基团（a、b、c、d）根据次序规则a＞b＞c＞d 排列，
⑴、***式命名法
将次序规则中次序数最小的基团（d）置于离观察者最远的位置，其它三个基团指向观察者，就象驾驶员面对方向盘。（如图）
如果abc是顺时针方向则其构型为R，如abc是逆时针方向的，则其构型为S型。
例1：
①根据次序规则：OH＞COOH＞CH3＞H
②
③
● （2） 费歇尔投影式命名
a、先将最小基团 d 放在一个竖立的键上，（指向后方），a、b、c是顺时针方向，则为R型，逆时针方向则为 S 型。
b、如d 是在横键上（伸出于前方）则a、b、c是顺时针方向为S型,逆时针方向为 R 型。
例：
①
Cl＞F＞CH3＞H
Cl-F-CH3逆时针排列
S-
②
OH＞CHO＞CH2OH＞H
OH-CHO-CH2OH逆时针排列
R-
注 意：
R／S标记法与D／L标记法的依据不同。
●R／S法依据与*C相连的四个原子或原子团的大小顺序；
●D／L法依据与D－甘油醛的构型是否相同。
二、含两个手性碳原子化合物的对映异构
（一）、含两个不同手性碳原子的化合物
含两个以上C*化合物的构型或投影式，也用费歇尔投影式来书写和表征对映异构体，然后注明各标记的是哪一个手性碳原子。
对映异构如何书写，如何标记
2-羟基-3-***丁二酸
含2个不同手性碳原子的化合物，有4个对映体（2n），2对对映异构体（2n-1）。
非对映体：在不同对的对映体之间，彼此不呈物体与镜象关系的立体异构体叫做非对映体。
分子中有两个以上手性中心时，就有非对映异构现象。
2S,3S-2-羟基
-3***丁二酸
2R,3R-2-羟基
-3***丁二酸
2S,3R-2-羟基
-3***丁二酸
2R,3S-2-羟基
-3***丁二酸
(二）、含有2个相同手性碳原子的化合物
2，3，二羟基丁二酸（酒石酸）
内消旋体(同一物质）
（3）、（4）为同一物质，因将（3）在纸平面旋转180°即为（4）。
因此，含两个相同手性碳原子的化合物只有三个立体异构体，少于2 n个，外消旋体数目也少于2 n-1个。
内消旋体与外消旋体的异同
相同点：都不旋光
不同点：内消旋体是一种纯物质，外消旋体是两个对映体的等量混合物，可拆分开来。
内消旋体：含有手性碳，但由于分子内存在对称因素，使分子没有旋光性，这样的立体异构体称为内消旋体
含三个手性碳的化合物：
手性碳都不同时，有2n 个对映异构体。
有两个相同手性碳时，则只有四个对映异构体。包括一对对映体，两个内消旋体。
含假手性碳的分子（了解）：
非手性分子（有对称面）
手性分子(为对映体)
相同组成的手性碳优先顺序：R型 > S型
假手性碳的构型（用r/s表示）
三、不含手性碳原子化合物的对映异构
（含手性轴化合物）
（一）、丙二烯型化合物
如果丙二烯两端碳原子上各连两个不同基团时，由于所连四个
基团两两各在相互垂直的平面上，分子就没有对称面和对称中心，
因而有手性。
连二烯型（含有两个互相垂直