文档介绍：ORGANIC CHEMISTRY
第十二 章
含氮化合物
Spring 2012
有机化学
Nitrogen-Containing Compounds
张大海
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由硝酸和亚硝酸可以导出四类含氮的
ORGANIC CHEMISTRY
第十二 章
含氮化合物
Spring 2012
有机化学
Nitrogen-Containing Compounds
张大海
1
2
由硝酸和亚硝酸可以导出四类含氮的有机物，即硝酸酯、亚硝酸酯、硝基化合物和亚硝基化合物
硝酸 硝酸酯 硝基化合物
亚硝酸 亚硝酸酯 亚硝基化合物
硝基化合物
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一 命名
1 硝酸酯和亚硝酸酯的命名与有机酸酯的命名相同，如
硝酸甲酯 亚硝酸乙酯
2 硝基和亚硝基化合物中将硝基和亚硝基看作为取代基
硝基甲烷 邻硝基甲苯 对亚硝基甲苯
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硝酸酯和芳香多硝基化合物都有爆炸性，常被用做炸药，如
三硝基甘油酯 2,4,6-三硝基甲苯
（TNT）
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二 物理性质
颜 色 多为淡黄色
沸 点 比相应的卤代烃高, 常温下为高沸点的液体或结晶固体
溶解性 不溶于水,易溶于有机溶剂,液体的硝基化合物是有机化合物的良好的溶剂
但是因为硝基化合物有毒性,可透过皮肤被机体吸收,生产上很少采用它，例如硝基苯有剧毒；多硝基化合物有爆炸性, 如2,4,6-三硝基甲苯(TNT)为烈性炸药
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（2） 对酚的酸性的影响(比较下列化合物的酸性)
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一 分类
根据胺中烃基数目分为伯胺、仲胺和叔胺，及季铵碱和季铵盐
伯胺(一级胺) 仲胺(二级胺) 叔胺(三级胺)
季铵碱 季铵盐
胺
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氮原子与脂肪烃基相连的是脂肪胺(R-NH2)，与芳香环直接相连的为芳香胺(Ar-NH2)
按照分子中所含氨基的数目，有一元、二元或多元胺
注意 “氨”、“胺”、“铵”字的用法，在表示基时，如氨基、亚氨基，用“氨”；表示NH3的烃基衍生物时，用“胺”；而季铵类化合物则用“铵”。
-NH2（氨基）、-NH-（亚氨基）
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课堂练习:指明下列化合物属于哪类胺(按烃基数目分)
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二 结构
最外层电子sp3杂化，一对未共用电子对占据一个杂化轨道，三个未成对的电子各占据一个杂化轨道。
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三 命名
1 简单胺的命名
由烃基来命名，多烃基时简单的写在前，相同烃基表示出其数目
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2 芳香仲胺与叔胺在基团前加“N”字
N-甲基苯胺 N-甲基-N-乙基苯胺
3 系统命名将氨基作为取代基，季铵类化合物命名与铵盐相似
N,N-二甲基苯胺
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课堂练习: 命名下列化合物
4-二乙基胺-2-甲基戊烷
1,4-丁二胺
4,4-二甲基环已胺
环已胺
叔丁胺
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四 物理性质
伯胺和仲胺与分子量相近的醇沸点相近，叔胺和分子量相近的烷烃相近。易溶于水，有不愉快气味甚至是臭味,芳香胺极毒
1,4-丁二胺(腐胺) 1,5-戊二胺(腐胺) 联苯胺
腐胺是生物胺的一种。
腐胺(丁二胺)H2N(CH2)4NH2。相当于四甲叉二胺(tetrame-thylenediamine)。是利用鸟氨酸脱羧而产生的。作为一种腐毒碱(ptomaine)也存在于腐败物中，可是也作为生物体的正常成分而广泛存在着。是多胺(polyamine)的一种，含于核蛋白体中。 腐胺是顶风臭出几里地的超级臭弹，空气中浓度达到几十个ppm就能把人给熏晕，剧毒。
腐胺是一种有机化合物,它在每一个细胞中都可以找到。人们认为这种化合物通过升高或降 低它的含量水平来控制细胞的PH值。
1,5-二氨基戊烷(尸胺)，结构简式NH2(CH2)5NH2。为蛋白质腐败时赖氨酸在脱羧酶的作用下发生脱羧反应生成。与精氨酸、鸟氨酸的脱羧产物——腐胺都是尸体腐败产生气味中的成分。 是广泛存