文档介绍：第十章取代羧酸
R中的H被其它原子or基团取代分：卤代酸，羟基酸，二元酸，羰基酸，氨基酸
第一节 结构、分类和命名
一、结构和分类
俗名
母体
取代基
二、命 名
4-戊酮酸
γ-戊酮酸
4-氧代第十章取代羧酸
R中的H被其它原子or基团取代分：卤代酸，羟基酸，二元酸，羰基酸，氨基酸
第一节 结构、分类和命名
一、结构和分类
俗名
母体
取代基
二、命 名
4-戊酮酸
γ-戊酮酸
4-氧代戊酸
第二节 取代基对酸性的影响
位置
数目
种类
甲酸＞ Ar-COOH＞ R-COOH
诱导效应: -I ,＋I
共轭效应
—C效应: —NO2、—CN、—COOH、—CHO、—COR
＋C效应: —NH2、—NHR、—OH、—OR、—Cl、—Br等→酸性减弱
邻位效应
第三节 卤代酸
α-卤代酸的制备
赫尔-沃耳霍德-泽林斯基反应（羧酸的α-H卤化）
β-卤代酸的制备：加成
γ-卤代酸的制备
二、性质
与碱作用产物取决于
X与COOH位置
CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -COOH
ε α
（四）雷福尔马斯基（Reformatsky）反应（1887）
第四节羟基酸
醇酸、酚酸
要掌握系统命名及俗名
（一）醇酸的制备
（Reformatsky）反应（1887）
（二）性质
1、酸性
2. 氧化
(受热反应)
α-醇酸：交酯
β-醇酸：不饱和酸
γ-醇酸、δ-醇酸：内酯
分子内的酯化
交酯
α-醇酸
分 子 间 的 酯 化 反 应
β-醇酸
不饱和酸
γ-醇酸
内酯
δ-醇酸
内酯
4. 分解反应
nHO(CH2)8COOH
Sb2O3
聚 酯
5. 分子间聚合
（三）个别化合物
水杨酸
乙酰水杨酸
Aspirin
第五节羰基酸
－羰基酸
糖、蛋白质代谢中的产物
易氧化—>乙酸+CO2
草酰乙酸结构
-羰基酸
脂的代谢
中间产物
脱羧
β-羟基丁酸
酮体
1. 互变异构现象
Br/H2O，FeCl3显色，羰基试剂
2. 酮式分解与酸式分解
酮式分解
酸式分解
3. 亚甲基上活泼氢的反应
甲基酮的合成
羧酸
酮酸
二酮
二元羧酸
丙二酸二乙酯
第六节 氨基酸 P386
脂肪，芳香，杂环
α，L
中性，酸性 ，碱性
必需氨基酸
-氨基酸通式 L型-氨基酸 D型-氨基酸 L-甘油醛
除甘氨酸，天然-氨基酸都是有旋光的，而且都是L型的。
存在形式：氨基酸都以偶极离子的形式存在。
组氨酸
谷氨酸
丙氨酸
八个必需氨基酸
缬氨酸
亮氨酸
异亮氨酸
苯丙氨酸
苏氨酸
蛋氨酸
赖氨酸
色氨酸
（一）两性和等电点
溶解度最小
（二）受热反应
α-氨基酸，分子间脱水
生成交酰胺
β-氨基酸，
α，β-不饱和羧酸
γ、δ -氨基酸，
分子内脱水生成内酰胺
（三）显色反应
茚 茚三酮 水合茚三酮
(四）+HNO2
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