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实验三乙酰水杨酸的制备(4学时)
阿司匹林的历史
早在1853年夏尔,弗雷德里克•热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酣合成了乙酰水杨 酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,
实验三乙酰水杨酸的制备(4学时)
阿司匹林的历史
早在1853年夏尔,弗雷德里克•热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与醋酣合成了乙酰水杨 酸,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,并为他父
亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林
已(Aspirin) o到目前为止,阿司匹应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今 它仍是世界上应用最广泛的解痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。在 体内具有抗血栓的它能抑制血小板的释放反应,抑制血小板的聚集,这与TXA2生成的减 少有关。临床上用于预防心脑血管疾病的发作
根据文献记载,都说阿司匹林的发明人是德国的费利克斯•霍夫曼,但这项发明中,起 看非常重要作用的还有一位犹太化学家阿图尔•艾兴格林。
阿司匹林于1898年上市
一、 实验目的
1、 通过本实验了解乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备原理和方法。
2、 进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、 了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、 实验原理
乙酰水杨酸即阿斯匹林(aspirin),是19世纪末合成成功的,作为一个有效的解热止 痛、治疗感冒的药物,至今仍广泛使用,有关报道表明,人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛,常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物,一个 是酚羟基,一个是侵基,愈基和羟基都可以发生酯化,而且还可以形成分子内氢键,阻碍 酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酎进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨 酸甲酯,即冬青油(由冬青树提取而得)水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸(水杨 酸)与乙酸酎反应制备乙酰水杨酸。
反应式:
OH
(CH3CO)2O
3
副反应:
0
OH
OH
2
OH
+H20
HO
0
OH
+
OH
OH
HO
0
OCOCH3
如何分离乙酰水杨酸和副产物聚合物?
产物由于具有一个蔑基,因此可以与碱反应成盐,从而溶于水:
而副产物无毯基,因此本实验后处理时用饱和碳酸氢钠水溶液进行处理。副产物由于不 溶解,因此通过过滤即可分离。分离后的乙酰水杨酸钠盐水溶液通过盐酸酸化即可得到产 物。
三、 试剂
2g (0. 014mol)水杨酸,5. 4g (5ml, 0. 053mol)乙酎,饱和 NaHC03 溶液,1% FeC13
溶液,乙酸乙酯,浓硫酸,浓盐酸
四、 步骤
在干燥的锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酎和5滴浓硫酸,旋摇锥形瓶使溶解,在 80〜90°C水浴中加热约5〜lOmin,从水浴中移出锥形瓶,当内容物温热时慢慢滴入3〜 5mL冰水,此时反应放热,甚至沸腾。反应平稳后,再加入40niL水,用冰水浴冷却,并用 玻棒不停搅拌,使结晶完全析出。抽