文档介绍：
实验三乙酰水杨酸的制备（4学时）
阿司匹林的历史
早在1853年夏尔，弗雷德里克•热拉尔（Gerhardt）就用水杨酸与醋酣合成了乙酰水杨 酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成，
实验三乙酰水杨酸的制备（4学时）
阿司匹林的历史
早在1853年夏尔，弗雷德里克•热拉尔（Gerhardt）就用水杨酸与醋酣合成了乙酰水杨 酸，但没能引起人们的重视；1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成，并为他父
亲治疗风湿关节炎，疗效极好；1899年由德莱塞介绍到临床，并取名为阿司匹林
已（Aspirin） o到目前为止，阿司匹应用百年，成为医药史上三大经典药物之一，至今 它仍是世界上应用最广泛的解痛和抗炎药，也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。在 体内具有抗血栓的它能抑制血小板的释放反应，抑制血小板的聚集，这与TXA2生成的减 少有关。临床上用于预防心脑血管疾病的发作
根据文献记载，都说阿司匹林的发明人是德国的费利克斯•霍夫曼，但这项发明中，起 看非常重要作用的还有一位犹太化学家阿图尔•艾兴格林。
阿司匹林于1898年上市
一、 实验目的
1、 通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、 进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、 了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、 实验原理
乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin）,是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止 痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。
水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个 是酚羟基，一个是侵基，愈基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍 酰化和酯化反应的发生。
阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酎进行酯化反应而得的。水杨酸可由水杨 酸甲酯，即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得。本实验就是用邻羟基苯甲酸（水杨 酸）与乙酸酎反应制备乙酰水杨酸。
反应式：
OH
(CH3CO)2O
3
副反应:
0
OH
OH
2
OH
+H20
HO
0
OH
+
OH
OH
HO
0
OCOCH3
如何分离乙酰水杨酸和副产物聚合物？
产物由于具有一个蔑基，因此可以与碱反应成盐，从而溶于水：
而副产物无毯基，因此本实验后处理时用饱和碳酸氢钠水溶液进行处理。副产物由于不 溶解，因此通过过滤即可分离。分离后的乙酰水杨酸钠盐水溶液通过盐酸酸化即可得到产 物。
三、 试剂
2g (0. 014mol)水杨酸，5. 4g (5ml, 0. 053mol)乙酎，饱和 NaHC03 溶液，1% FeC13
溶液，乙酸乙酯，浓硫酸，浓盐酸
四、 步骤
在干燥的锥形瓶中加入2g水杨酸、5ml乙酎和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使溶解，在 80〜90°C水浴中加热约5〜lOmin,从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴入3〜 5mL冰水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40niL水，用冰水浴冷却，并用 玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。抽