乙酰水杨酸(阿司匹林)的合成.docx

文档介绍：乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成
一、 教学要求：
1、 通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。
2、 进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。
3、 了解乙酰水杨酸的应用价值。
二、 预****内容：
1、 重结晶操考题5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤， 干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点（思考题6）。
乙酰水杨酸熔点：136°C。
六、 存在的问题与注意事项：
1、 热过滤时，应该避免明火，以防着火。
2、 为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三***化铁发生颜色反应的特点， 用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入1〜2滴1% FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。
3、 产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度W-135C。因此重结晶时不宜 长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120 C左右， 再放入样品管测定。
4、 仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139〜140C的馏分。
5、 本实验中要注意控制好温度（水温90 C）
6、 产品用乙醇-水或苯-石油醚（60~9OC ）重结晶。
七、 深入讨论：
1、 乙酰水杨酸的应用价值
阿司匹林 英文名称：aspirin其他名称：乙酰水杨酸，醋柳酸。适应症：阿司匹林是 使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前 列腺素（pge1）合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使 体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的 聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽 喉痛、感冒及流感症状。
2、 乙酰水杨酸其它制备方法
在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸（）、乙酐（5ml ），滴入 5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80〜90C水浴中加热约15min，从水浴中移出锥形瓶， 当内容物温热时慢慢滴入3~5mL冰水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40mL水， 用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林 粗产物。
将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL饱和NaHCO3溶液，搅拌，直至无CO2气 泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣（为何物?）。 2
先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中， 阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。
3、 阿斯匹林的鉴定
外观及熔点
纯乙酰水杨酸为白色针状或片状晶体，. 135~136C，但由于它受热易分解，因此熔点难 测准。
各种谱图
乙酰水杨酸的核磁共振碳谱图
乙酰水杨酸的质谱图
八、思考题和测试题
思考题1：为什么使用新蒸馏的乙酸酐？
思考题2：加入浓硫酸的目的是什么？
思考题3：为什么控制反应温度在70r左右？
思考题4：怎样洗涤产品？
思考题5：乙酰水杨酸还可以使用溶剂进行重结晶？重结晶时